N-<2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl>-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester | 100929-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl>-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(2-pyridin-4-ylethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 100929-13-3
• 化学式: C₅₃H₇₀N₆O₂₅
• 分子量: 1191.16
• InChiKey: UCMSLBKRXHPKIX-ZIUFCBTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1248.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  408.87
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl>-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester 在 吗啉 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,O-diacetyl-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galctopyranosyl)-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzylester
  参考文献：
  名称：

  具有TN和T抗原结构的糖肽的合成及其与牛血清白蛋白的偶联。

  摘要：

  合成了具有TN和T抗原结构的糖肽，这些肽代表具有血型M特异性的去唾液酸糖蛋白的N端三肽，已使用芴基甲氧基羰基（Fmoc）和2-吡啶基乙氧基羰基（Pyoc）基团进行氨基保护，并使用苄基酯作为羧基封闭基团来合成糖肽功能。Fmoc和Pyoc基团可以通过在碱敏感的O-糖基丝氨酸和-苏氨酸键稳定的条件下用弱碱吗啉处理而除去。用甲醇肼从碳水化合物部分除去酯基，得到TN和T抗原糖肽，其通过碳二亚胺方法与牛血清白蛋白（BSA）偶联，并且没有任何间隔基。所得的缀合物每个蛋白质分子平均包含大于20个糖肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84081-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 硼酸 、 nickel dichloride 吗啉 、 吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 N-<2-(4-pyridyl)ethoxycarbonyl>-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-seryl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有TN和T抗原结构的糖肽的合成及其与牛血清白蛋白的偶联。

  摘要：

  合成了具有TN和T抗原结构的糖肽，这些肽代表具有血型M特异性的去唾液酸糖蛋白的N端三肽，已使用芴基甲氧基羰基（Fmoc）和2-吡啶基乙氧基羰基（Pyoc）基团进行氨基保护，并使用苄基酯作为羧基封闭基团来合成糖肽功能。Fmoc和Pyoc基团可以通过在碱敏感的O-糖基丝氨酸和-苏氨酸键稳定的条件下用弱碱吗啉处理而除去。用甲醇肼从碳水化合物部分除去酯基，得到TN和T抗原糖肽，其通过碳二亚胺方法与牛血清白蛋白（BSA）偶联，并且没有任何间隔基。所得的缀合物每个蛋白质分子平均包含大于20个糖肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84081-5

文献信息

• Kunz, Horst; Birnbach, Stefan, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 354 - 355
  作者：Kunz, Horst、Birnbach, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• KUNZ, HORST;BIRNBACH, STEFAN;WERNIG, PETER, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 207-223
  作者：KUNZ, HORST、BIRNBACH, STEFAN、WERNIG, PETER

  DOI：——

  日期：——