methyl 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-(S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1384588-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-(S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1384588-41-3
• 化学式: C₅₃H₅₃NO₁₀
• 分子量: 864.005
• InChiKey: LGZUTCMHSFQTJG-MGMPHFOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  120.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-(S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanoate 、 methyl 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)-(S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环丙基糖苷的合成及其作为新型糖基供体的用途

  摘要：

  描述了合成环丙基糖苷的方法及其用作糖基供体的方法。通过相应的乙烯基糖苷的环丙烷化，或通过由库林科维奇反应合成的环丙基醇的糖苷化，可以制备含有不同取代基的环丙基糖苷。1-甲基和1-苯基取代的环丙基糖苷在TMS三氟甲磺酸酯存在下与Fmoc保护的丝氨酸和苏氨酸以及部分保护的单糖偶联，得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.008