2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester | 252648-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 252648-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: LOQMGKULQDAILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-(4-Methyl-pent-4-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联至取代氮丙啶的路线

  摘要：

  我们已经表明，烯烃氮丙啶的铃木交叉偶联反应是合成取代氮丙啶的有效途径。这是应用于含氮丙啶分子的钯偶联反应的第一个例子。该方法是利用有机铜酸盐试剂合成氮丙啶的其他方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01903-7
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b

文献信息

• Remote stereocontrol in reactions between 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes and 1-alkoxycarbonylimines and analogues: stereoselective approaches to novel α-amino acids
  作者：David J. Hallett、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25097g

  日期：——

  although a small amount of matching and mis-matching was observed. The allyltin trichloride 77 prepared from (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 52 reacts with 1-alkoxycarbonylimines with the opposite 1,5-stereoselectivity to give the (4E)-2,6-syn-diastereoisomers 79. Matching and mismatching was more pronounced for tin(IV) chloride mediated reactions of (4R)-5-benzyloxy-4-me

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177
• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines via an olefin cross-metathesis/Heck–cyclisation–elimination sequence
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、David B. Baker、José A. Basutto、Louis K. M. Chan、Peter Gallagher

  DOI：10.1039/c1cc14257g

  日期：——

  cross metathesis, to allow the instalment of substituents at the beta position. Subsequent one-pot cyclisation/elimination provides an operationally simple, catalytic and convergent synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines.

  在衍生自交叉复分解的α，β-不饱和δ-磺酰胺基中间体上进行Heck反应，以使取代基安装在β位置。随后的一锅环化/消除提供了2,4,6-三取代吡啶的操作简单，催化和聚合的合成。
• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• One-Step Synthesis of Strained Bicyclic Carboxylic and Boronic Amino Esters via Ruthenium-Catalysed Tandem Carbene Addition/Cyclopropanation of Enynes
  作者：Chloé Vovard-Le Bray、Hubert Klein、Pierre H. Dixneuf、Aurélie Macé、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/adsc.201200117

  日期：2012.7.9

  The reaction of 1,6‐ and 1,7‐enynes, derived from carboxylic and boronic amino acids, with diazo compounds in the presence of the (cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium chloride complex [RuCl(cod)(C5Me5)] catalyst leads to the formation of strained bicyclic proline or homoproline derivatives in good yields. This catalytic transformation proceeds under mild conditions, in one step from

  在（环辛二烯）（五甲基环戊二烯）钌氯化物[RuCl（cod）（C 5 Me 5）]存在下，衍生自羧酸和硼氨基酸的1,6-和1,7-烯炔与重氮化合物的反应催化剂导致以高收率形成应变的双环脯氨酸或高脯氨酸衍生物。这种催化转化是在温和的条件下进行的，一步一步是从容易得到的炔烃开始进行的，并被应用于各种保护基团。获得了对所形成的烯基链的高立体选择性和对脯氨酸衍生物的极好的非对映选择性。
• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。