Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-4-enoate | 1402405-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-4-enoate
• 英文别名: methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-4-enoate
• CAS: 1402405-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: QNHSVQBKEREFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-4-enoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一步钌催化 1,7-烯炔转化为应变双环氨基酯

  摘要：

  在 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，由 α-氨基酸合成的 1,7-烯炔与重氮化合物的反应允许以良好的收率一步制备各种应变双环哌啶酸衍生物。条件温和。生成的双键的立体选择性取决于重氮烷烃的性质，非对映选择性主要来自空间因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600896
• 作为产物：
  描述：

  DL-烯丙基甘氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一步钌催化 1,7-烯炔转化为应变双环氨基酯

  摘要：

  在 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，由 α-氨基酸合成的 1,7-烯炔与重氮化合物的反应允许以良好的收率一步制备各种应变双环哌啶酸衍生物。条件温和。生成的双键的立体选择性取决于重氮烷烃的性质，非对映选择性主要来自空间因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600896

文献信息

• One-Step Synthesis of Strained Bicyclic Carboxylic and Boronic Amino Esters via Ruthenium-Catalysed Tandem Carbene Addition/Cyclopropanation of Enynes
  作者：Chloé Vovard-Le Bray、Hubert Klein、Pierre H. Dixneuf、Aurélie Macé、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/adsc.201200117

  日期：2012.7.9

  The reaction of 1,6‐ and 1,7‐enynes, derived from carboxylic and boronic amino acids, with diazo compounds in the presence of the (cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium chloride complex [RuCl(cod)(C5Me5)] catalyst leads to the formation of strained bicyclic proline or homoproline derivatives in good yields. This catalytic transformation proceeds under mild conditions, in one step from

  在（环辛二烯）（五甲基环戊二烯）钌氯化物[RuCl（cod）（C 5 Me 5）]存在下，衍生自羧酸和硼氨基酸的1,6-和1,7-烯炔与重氮化合物的反应催化剂导致以高收率形成应变的双环脯氨酸或高脯氨酸衍生物。这种催化转化是在温和的条件下进行的，一步一步是从容易得到的炔烃开始进行的，并被应用于各种保护基团。获得了对所形成的烯基链的高立体选择性和对脯氨酸衍生物的极好的非对映选择性。
• One-Step Ruthenium-Catalysed Transformation of 1,7-Enynes into Strained Bicyclic Amino Esters
  作者：Solenne Moulin、Thierry Roisnel、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/ejoc.201600896

  日期：2016.9

  The reaction of 1,7-enynes, synthesised from α-amino acids, carried out with diazo compounds in the presence of the Cp*RuCl(cod) catalyst allowed the one-step preparation of various strained bicyclic pipecolic acid derivatives in good yields under mild conditions. The stereoselectivity of the created double bond depends on the nature of the diazoalkane, and the diastereoselectivity arises essentially

  在 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，由 α-氨基酸合成的 1,7-烯炔与重氮化合物的反应允许以良好的收率一步制备各种应变双环哌啶酸衍生物。条件温和。生成的双键的立体选择性取决于重氮烷烃的性质，非对映选择性主要来自空间因素。