1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1147130-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1147130-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: UFYLVCPLUWPQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C (decomp)
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)acetamido)acetamido)-2-methylpropan-2-yl methyl carbonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi-Dieckmann反应的四酸衍生物

  摘要：

  四酸衍生物构成一类重要的含氮杂环，并且是许多陆生和海生天然产物中的关键结构基序。这类物质有趣的生物学和结构多样性使其成为设计化合物文库以寻找影响细胞信号通路的小分子的特别有趣的模板。因此，描述了通过Ugi / Dieckmann缩合的新颖的四酸组合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.124

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Aryltetramic Acids
  作者：Aurélie Mallinger、Brice Nadal、Nicolas Chopin、Thierry Le Gall

  DOI：10.1002/ejoc.200901092

  日期：2010.2

  acids substituted in the 3-position by various aryl groups were prepared in one-pot from amino esters and methyl arylacetates, by treatment with potassium tert-butoxide. A tandem process, involving the formation of an amide and a condensation reaction, is likely to occur. N-Unsubstituted tetramic acids were obtained from adducts containing a N-(2,4-dimethoxybenzyl) group.

  通过用叔丁醇钾处理，由氨基酯和芳基乙酸甲酯在一锅法中制备在 3-位被各种芳基取代的四胺酸。很可能会发生涉及酰胺形成和缩合反应的串联过程。N-未取代的特拉姆酸从含有 N-(2,4-二甲氧基苄基) 基团的加合物中获得。
• Tetramic acid derivatives via Ugi–Dieckmann-reaction
  作者：Julia H. Spatz、Sebastian J. Welsch、David-Emmanuel Duhaut、Nadine Jäger、Thomas Boursier、Martin Fredrich、Lars Allmendinger、Günther Ross、Jürgen Kolb、Christoph Burdack、Michael Umkehrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.124

  日期：2009.4

  a particularly interesting template for the design of compound libraries in search of small molecules that effect cellular signalling pathways. Therefore, a novel combinatorial synthesis of tetramic acids by an Ugi/Dieckmann condensation is described.

  四酸衍生物构成一类重要的含氮杂环，并且是许多陆生和海生天然产物中的关键结构基序。这类物质有趣的生物学和结构多样性使其成为设计化合物文库以寻找影响细胞信号通路的小分子的特别有趣的模板。因此，描述了通过Ugi / Dieckmann缩合的新颖的四酸组合合成。