异黄蝶呤 | 529-69-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 异黄蝶呤
• 中文别名: 異黃喋呤；2-氨基蝶啶-4,7(1H,8H)-二酮；2-氨基-4,7-二羟基蝶啶
• 英文名称: isoxanthopterin
• 英文别名: Isoxanthopterin；2-amino-3,8-dihydropteridine-4,7-dione
• CAS: 529-69-1
• 化学式: C₆H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00006696
• 分子量: 179.138
• InChiKey: GLKCOBIIZKYKFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（非常轻微）
• LogP：
  -3.760 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: 异黄蝶呤
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-4,7-pteridinediol
2-Amino-4,7-dihydroxy-1,3,5,8-tetraazanaphthalene
2-Amino-4,7-dihydroxypteridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-4,7-pteridinediol
别名
2-Amino-4,7-dihydroxy-1,3,5,8-tetraazanaphthalene
2-Amino-4,7-dihydroxypteridine
: C6H5N5O2
分子式
: 179.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Aminopteridine-4,7-diol
-
CAS 号 529-69-1
EC-编号 208-469-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia pulex (水蚤) - 2.97 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

由2,4,5-三氨基-4-羟基嘧啶与中草酸酯(ROOCCOCOOR)缩合后，在260℃脱羧制取。

合成制备方法

由2,4,5-三氨基-4-羟基嘧啶与中草酸酯(ROOCCOCOOR)缩合后，在260℃脱羧制取。

用途简介

用于生化研究

用途

用于生化研究

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异黄蝶呤 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,8-二氢-1H-蝶啶-2,4,6,7-四酮
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Liebig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 555, p. 146,150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-ylimino)-acetic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 异黄蝶呤
  参考文献：
  名称：

  Albert; Wood, Journal of Applied Chemistry, 1953, vol. 3, p. 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND FOR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENT<br/>[FR] COMPOSÉ PHARMACEUTIQUEMENT ACTIF UTILISABLE COMME AGENT ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PAX FORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2015101501A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present application refers to a medicinally active compound of formula (I) and its possible use as anti-inflammatory agent. Further, the present application refers to a method for the preparation of the compound of formula (I) as well as to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I).

  本申请涉及一种具有药理活性的公式(I)化合物及其可能用作抗炎剂的应用。此外，本申请还涉及一种制备公式(I)化合物的方法，以及包含公式(I)化合物的药物组合物。
• Regulation of Xanthine Oxidase Activity by Substrates at Active Sites via Cooperative Interactions between Catalytic Subunits: Implication to Drug Pharmacokinetics
  作者：L. A. Tai、K. C. Hwang

  DOI：10.2174/092986711793979760

  日期：2011.1.1

  Three xanthine oxidase substrates (i.e., xanthine, adenine, and 2-amino-4-hydroxypterin) show a “substrate inhibition” pattern (i.e., slower turnover rates at higher substrate concentrations), whereas another two substrates (i.e., xanthopterin and lumazine) show a “substrate activation” pattern (i.e., higher turnover rates at higher substrate concentrations). Binding of a 6-formylpterin at one of the two xanthine oxidase active sites slows down the turnover rate of xanthine at the adjacent active site from 17.0 s-1 to 10.5 s-1, and converts the V-[S] plot from “substrate inhibition” pattern to a classical Michaelis-Menten hyperbolic saturation pattern. In contrast, binding of xanthine at an active site accelerates the turnover rate of 6-formylpterin at the neighboring active site. The experimental results demonstrate that a substrate can regulate the activity of xanthine oxidase via binding at the active sites; or a xanthine oxidase catalytic subunit can simultaneously serve as a regulatory unit. Theoretical simulation based on the velocity equation derived from the extended Michaelis-Menten model shows that the substrate inhibition and the substrate activation behavior in the V-[S] plots could be obtained by introducing cooperative interactions between two catalytic subunits in homodimeric enzymes. The current work confirms that there exist very strong cooperative interactions between the two catalytic subunits of xanthine oxidase.

  三种黄嘌呤氧化酶底物（即黄嘌呤、腺嘌呤和2-氨基-4-羟基吡啶）表现出“底物抑制”模式（即在较高底物浓度下，转化速率较慢），而另两种底物（即黄吡啶和光亮素）则表现出“底物激活”模式（即在较高底物浓度下，转化速率较高）。在两个黄嘌呤氧化酶活性位点中的一个结合6-形式吡啶会使邻近活性位点的黄嘌呤转化速率从17.0 s-1减慢至10.5 s-1，并将V-[S]图从“底物抑制”模式转换为经典的米氏-孟德尔曲线饱和模式。相反，在活性位点结合黄嘌呤会加速邻近活性位点6-形式吡啶的转化速率。实验结果表明，底物可以通过在活性位点的结合调节黄嘌呤氧化酶的活性；同时，黄嘌呤氧化酶的催化亚单位也可以作为调节单位。基于从扩展米氏-孟德尔模型推导出的速率方程的理论模拟表明，V-[S]图中的底物抑制和底物激活行为可以通过引入同源二聚体酶中两个催化亚单位之间的协同作用来获得。目前的研究确认了黄嘌呤氧化酶的两个催化亚单位之间存在非常强的协同作用。
• [EN] 4-AMINO-7,8-DIHYDROPTERIDINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DISEASES WHICH ARE CAUSED BY AN INCREASED NITRIC OXIDE LEVEL<br/>[FR] 4-AMINO-7,8-DIHYDROPTERIDINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES CAUSEES PAR UNE AUGMENTATION DU NIVEAU D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：VASOPHARM BIOTECH GMBH

  公开号：WO2005063752A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to the area of NO synthase inhibition and, more particularly, relates to novel 4-amino-7,8-dihydropteridines, pharmaceutical compositions containing said compounds, and the use of said compounds in the treatment of a disorder characterized by a disturbed nitric oxide level.

  本发明涉及一氧化氮合酶抑制领域，更具体地涉及新型4-氨基-7,8-二氢叶酸衍生物，含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗由扰乱一氧化氮水平所表征的疾病中的应用。
• XANTHINE OXIDASE INHIBITOR
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US20170217948A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided are a xanthine oxidase inhibitor, a drug for improving vascular endothelial function, and an excellent therapeutic or prophylactic drug for diseases associated with xanthine oxidase such as gout, hyperuricaemia, and for diseases associated with vascular endothelial functional disorder containing a compound represented in a formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  提供了一种黄嘌呤氧化酶抑制剂，一种用于改善血管内皮功能的药物，以及一种优秀的治疗或预防与黄嘌呤氧化酶相关的痛风、高尿酸血症等疾病，以及含有化合物（I）表示的药物或其药用盐作为活性成分的血管内皮功能障碍相关疾病的药物。
• Discovery and Structure Determination of the Orphan Enzyme Isoxanthopterin Deaminase,
  作者：Richard S. Hall、Rakhi Agarwal、Daniel Hitchcock、J. Michael Sauder、Stephen K. Burley、Subramanyam Swaminathan、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/bi100252s

  日期：2010.5.25

  Residues critical for substrate binding appear to be conserved glutamine and tyrosine residues that form hydrogen bonds with the carbonyl oxygen at C4, a conserved threonine residue that forms hydrogen bonds with N5, and another conserved threonine residue that forms hydrogen bonds with the carbonyl group at C7. These conserved active site residues were used to identify 24 other genes which are predicted

  已经鉴定了两种以前未表征的蛋白质，它们有效地催化异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸酯的脱氨基作用。编码这两种酶的基因 NYSGXRC-9339a (gi|44585104) 和 NYSGXRC-9236b (gi|44611670)，首先从马尾藻海分离的 DNA 中鉴定出来，作为全球海洋采样项目的一部分。基因被合成，蛋白质随后被表达和纯化。Sgx9339a 的 X 射线结构以 2.7 Å 分辨率测定（蛋白质数据库条目 2PAJ）。该蛋白质折叠为扭曲的 (β/α) 8桶状，在活性部位含有一个锌离子。这些酶是酰胺水解酶超家族的成员，属于直系同源群 (COG) 中的 cog0402。cog0402 中的酶先前已被证明可催化鸟嘌呤、胞嘧啶、S-腺苷高半胱氨酸和 8-氧鸟嘌呤的脱氨基作用。蝶啶、嘌呤和嘧啶的小型化合物库用于探测催化活性。在该搜索中确定的唯一底物是异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸盐。异黄蝶呤与 Sgx9339a

表征谱图