1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyl-2-thiouracil | 137897-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyl-2-thiouracil
• 英文别名: 1-[(2-t-butyldimethylsilyloxyethoxy)methyl]-5-ethyl-2-thiouracil；1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-ethyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 137897-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃SSi
• 分子量: 344.55
• InChiKey: UCJYYQNYSXPULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyl-2-thiouracil 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(3,5-Dimethyl-phenylselanyl)-5-ethyl-1-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-硫脲嘧啶 在 咪唑 、 硫酸氢铵 、 氯磺酰异氰酸酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446

文献信息

• Structure-activity relationships of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine analogs: effect of substitutions at the C-6 phenyl ring and at the C-5 position on anti-HIV-1 activity
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00080a020

  日期：1992.1

  pyrimidine moiety of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-2-thiothymine (HEPT-S) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of 5-methyl-6-(arylthio) and 5-substituted-6-(phenylthio) derivatives. Preparation of the 5-methyl-6-(arylthio) derivatives was carried out based on either LDA lithiation of 1-[[2-(tert-butyld

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA
• Pyrimidine nucleoside derivative and antiviral agent containing the
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05318972A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  A pyrimidine nucleoside derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof specified by the presence of ethyl group or isopropyl group at 5-position of the pyrimidine ring and the presence of a (substituted) phenylthio or a (substituted) benzyl group at 6-position of the pyrimidine ring is provided. The pyrimidine nucleoside derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof show a markedly higher anti-retroviral activity than conventional analogous compounds and have a relatively low toxicity against the host cells, and therefore, are useful as an active ingredient of antiviral agent.

  提供了一种嘧啶核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其在嘧啶环的5位具有乙基基团或异丙基基团，在嘧啶环的6位具有（取代）苯基硫醚或（取代）苄基基团。该嘧啶核苷衍生物及其药学上可接受的盐显示出比传统类似化合物更高的抗逆转录病毒活性，并且对宿主细胞的毒性相对较低，因此可用作抗病毒剂的活性成分。