5-ethyl-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-thiouracil | 151901-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-thiouracil
• 英文别名: 5-Ethyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-2-thioxo-pyrimidin-4-one；5-ethyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 151901-59-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 230.288
• InChiKey: IRHZJZKULLMJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-thiouracil 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-5-ethyl-2-thioxo-6-m-tolylselanyl-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-硫脲嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-ethyl-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  带有无环部分的嘧啶对乙型肝炎病毒（HBV）复制的抑制作用：对野生型和突变型HBV的影响。

  摘要：

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未

  DOI：

  10.1021/jm058271d

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Acyclonucleosides.
  作者：Masaru UBASAWA、Hideaki TAKASHIMA、Kouichi SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.142

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)pyrimidine bases were treated directly with 1, 3-dioxolane (or 2-methyl-1, 3-dioxolane), chlorotrimethylsilane and a metal iodide, such as KI or NaI, in acetonitrile at room temperature to afford acylopyrimidine derivatives, including 2-thiopyrimidine derivatives, in good yields. Introduction of an acyclic chain into 2-thiopyrimidine bases, however, necessitated the use of 2 eq of the reagents.

  二甲基硅基吡啶碱直接与1,3-二噁烷（或2-甲基-1,3-二噁烷）、氯三甲基硅烷以及金属碘化物（如KI或NaI）在室温下的乙腈中反应，以良好产率合成酰基吡啶衍生物，包括2-硫吡啶衍生物。然而，向2-硫吡啶碱中引入酸性链则需使用2当量的试剂。