3-(N-benzylformimidoyl)-1H-indole | 869937-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzylformimidoyl)-1H-indole
• CAS: 869937-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: WZIYTCPKLACXLP-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.1 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzylformimidoyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 sodium hydride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 12a-ethyl-2,3,12,12a-tetrahydrobenzindolo<3,2,1-ij><1,6>naphthyridin-11(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reaction of 3-Formimidoylindoles: Synthesis of Fused Pyridoindole Compounds

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of 3-formimidoylindoles having olefinic substituents at the 1-position of the indole ring gave stereoselectively fused pyridoindole compounds. Double bond migration from 2,3,3a,4,12,12a,12b,12c-octahydrobenz[de]inidolo[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-11(1H)-ones (4) to 2,3,3a,4,5,12,12a,12b-octahydrobenz[de]indolo[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-11(1H)-one (5) was performed using 10% Pd-C as a catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-92-6191
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3-(N-benzylformimidoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e

文献信息

• KUMAR, P.;NATH, C.;BHARGAVA, K. P.;SHANKER, K., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1128-1129
  作者：KUMAR, P.、NATH, C.、BHARGAVA, K. P.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——
• ALEMANY A.; ALVAREZ E. F.; LOPEZ J. M. M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART 2, 1223-1227, 16
  作者：ALEMANY A.、 ALVAREZ E. F.、 LOPEZ J. M. M.

  DOI：——

  日期：——