N-苄基-1-(1H-吲哚-3-基)甲胺 | 57506-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-(1H-吲哚-3-基)甲胺
• 英文名称: N-(1H-indol-3-ylmethyl)-N-benzylamine
• 英文别名: 3-(N-Benzyl-aminomethyl)-indol；benzyl-indol-3-ylmethyl-amine；3-(N-Benzylaminomethyl)-indol；3-Benzylaminomethyl-indol；N-(3-Indolylmethyl)benzylamine；N-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 57506-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD17430949
• 分子量: 236.316
• InChiKey: HOAMAZXLUBYFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.7 °C
• 沸点：
  420.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-(1H-吲哚-3-基)甲胺 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(E)-4-[benzyl(1H-indol-3-ylmethyl)amino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-benzyliminomethyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苄基-1-(1H-吲哚-3-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  抗真菌吲哚衍生物

  摘要：

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270209

文献信息

• Access to Polycyclic Indol(en)ines <i>via</i> <scp>Base‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dearomatizing <scp>3‐Alkenylation</scp> of Alkynyl Indoles
  作者：Lin Lu、Zuoliang Zheng、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202100164

  日期：2021.8

  Polycyclic indolines and indolenines were synthesized via base-catalyzed intramolecular dearomatizing 3-alkenylation reactions of alkynyl indoles 1 at room temperature. The base enhanced the nucleophilicity of the carbon at the 3-position of the indole moiety, facilitating an exclusive 5-exo-dig cyclization reaction with the alkyne to form spiroindolenines 2. The imine functionality of 2 could undergo

  多环的二氢吲哚和假吲哚合成通过在室温下炔基吲哚1的碱催化的分子内dearomatizing 3-烯基化反应。碱增强了吲哚部分 3 位碳的亲核性，促进与炔烃的独家 5- exo- dig 环化反应形成螺吲哚 2。 2 的亚胺官能团可以进行原位亲核加成形成螺吲哚3 当 R 是氨基甲酰基或还原形成螺二氢吲哚时 4 当 R 是 H 时。
• Access to Polycyclic Thienoindolines via Formal [2+2+1] Cyclization of Alkynyl Indoles with S₈ and K₂S
  作者：Jinhui Ma、Jiajun Luo、Kai Jiang、Guangwen Zhang、Shubin Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03035

  日期：2021.10.15

  The syntheses of polycyclic thienoindolines bearing a dihydrothiophene or tetrahydrothiophene subunit have not been reported, despite the fact that such compounds may have interesting medicinal properties. Herein, we report a protocol for accessing polycyclic dihydrothiophenes by means of formal [2+2+1] intramolecular dearomatizing cyclization of alkynyl indoles with K2S and S8 as the sources of sulfide

  带有二氢噻吩或四氢噻吩亚基的多环噻吩并二氢吲哚的合成尚未见报道，尽管这些化合物可能具有有趣的药用特性。在此，我们报告了一种通过正式 [2+2+1] 分子内脱芳构化环化炔基吲哚与 K 2 S 和 S 8作为硫化物来源获得多环二氢噻吩的方案。此外，四氢噻吩并二氢吲哚是通过一锅两步法立体选择性合成的，包括 AgNO 3催化的烯基脱芳构化，然后是两个涉及 K 2 S 的亲核加成反应。
• Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization
  作者：Christian V. Stevens、Ellen Van Meenen、Yves Eeckhout、Bart Vanderhoydonck、Wim Hooghe

  DOI：10.1039/b508424e

  日期：——

  The halogen atom transfer radical cyclization (HATRC) has been evaluated on N-(indolylmethyl)trichloroacetamides under Cu(I)Cl catalysis using nitrogen containing ligands. The ring closure leads to the formation of 3,3-spiro-3H-indoles in moderate to good yields by a 5-exo-mechanism. Derivatives with an N-electron withdrawing substituent also lead to a 5-exo-trig and not to a 6-endo-trig cyclization.

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。
• Enantioselective Functionalization of Indoles and Pyrroles via an in Situ-Formed Spiro Intermediate
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Qing-Feng Wu、Qiang Zhao、Qing-Long Xu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja403535a

  日期：2013.6.5

  Herein we report a highly enantioselective synthesis of polycyclic indoles and pyrroles with up to 99% ee by an iridium catalyst system consisting of a commercially available iridium precursor and a readily accessible ligand. Investigation of the reaction mechanism led to the discovery of an unprecedented dearomatized spiro intermediate and its in situ migration phenomenon. The new reaction mode features

  在此，我们报告了通过由市售的铱前体和易于获得的配体组成的铱催化剂系统，高度对映选择性合成多环吲哚和吡咯的 ee 高达 99%。对反应机理的研究导致发现了一种前所未有的脱芳构化螺环中间体及其原位迁移现象。新的反应模式的特点是将取代基从吲哚 C-3 位置切换到 C-2 位置（在吡咯的情况下从 C-2 位置切换到 C-3 位置）而不损失对映体纯度，提供了设计对映纯多环吲哚和吡咯的不对称结构的新概念。
• Manipulation of Spiroindolenine Intermediates for Enantioselective Synthesis of 3‐(Indol‐3‐yl)‐Pyrrolidines
  作者：Zi‐Lei Xia、Chao Zheng、Xiao‐Wei Liang、Yue Cai、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201812344

  日期：2019.1.21

  By manipulating the reactivity of spiroindolenine species, a sequential Michael/retro‐Mannich/Mannich reaction of ω‐indol‐3‐yl α,β‐unsaturated ketones was developed. In the presence of 10 mol % of a chiral phosphoric acid as the catalyst, a series of 3‐(indol‐3‐yl)‐pyrrolidines were synthesized in high yields (up to 91 %) with excellent stereoselectivities (up to 92 % ee, >19:1 d.r.). The products

  通过控制螺环吲哚胺物种的反应性，开发了ω-吲哚-3-基α，β-不饱和酮的顺序Michael / retro-Mannich / Mannich反应。在10摩尔％的手性磷酸作为催化剂的情况下，以高收率（高达91％）和优异的立体选择性（高达92％ee）合成了一系列3-（吲哚-3-基）-吡咯烷酮，> 19：1博士）。这里获得的产品经历了不同的功能组转换。DFT计算支持该反应的机理建议。