(R)-methyl 2-benzyloxymethyl-2-(4-methoxybenzylamino)-3-oxobutanoate | 887776-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-benzyloxymethyl-2-(4-methoxybenzylamino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate
• CAS: 887776-07-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: QJXGBAVTELCPKV-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-benzyloxymethyl-2-(4-methoxybenzylamino)-3-oxobutanoate 、 富马酸单乙酯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以1.79 g的产率得到(R)-ethyl (E)-3-[N-(1-benzyloxymethyl-1-carbomethoxy-2-oxopropyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of salinosporamide A using a nickel-catalyzed reductive aldol cyclization–lactonization as a key step

  摘要：

  Application of a sequential nickel-catalyzed reductive aldol cyclization-lactonization reaction in a short formal synthesis of salinsporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer compound, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.038
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-{(benzyloxy)methyl}-3-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(R)-methyl 2-benzyloxymethyl-2-(4-methoxybenzylamino)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of salinosporamide A using a nickel-catalyzed reductive aldol cyclization–lactonization as a key step

  摘要：

  Application of a sequential nickel-catalyzed reductive aldol cyclization-lactonization reaction in a short formal synthesis of salinsporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer compound, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.038

文献信息

• Novel Bicyclization Reaction Leading to a Fused β-Lactone
  作者：Leleti Rajender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol060464n

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The reaction of acrylyl chloride with the above amino ketone in the presence of pyridine produces bicyclic beta-lactones rather than the corresponding acrylamide, which can be the major product under other conditions.

  [反应：见正文]在吡啶存在下，丙烯酰氯与上述氨基酮的反应生成的是双环β-内酯，而不是相应的丙烯酰胺，后者在其他条件下可能是主要产物。
• Formal synthesis of salinosporamide A using a nickel-catalyzed reductive aldol cyclization–lactonization as a key step
  作者：Isabel Villanueva Margalef、Leszek Rupnicki、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.038

  日期：2008.8

  Application of a sequential nickel-catalyzed reductive aldol cyclization-lactonization reaction in a short formal synthesis of salinsporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer compound, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.