L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride | 82255-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride
• 英文别名: ethyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 82255-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: MBPATRABKSWFPV-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride 在 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3RS,8aS)-3-(5-hexenyl)perhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成的合成模型中的Brevianamides，对位herheramides和相关化合物的生物合成。

  摘要：

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00573-1
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 在 4 A molecular sieve 、 氢气 、 钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉菌代谢产物的研究。1-脯氨酰基-2-甲基色氨酸酐和脱氧短酰胺的全合成

  摘要：

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85025-9

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Notoamides C and D
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200604377

  日期：2007.3.19