diethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate | 67099-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl-aminomalonsaeure-diethylester；diethyl 2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanedioate
• CAS: 67099-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• mdl: MFCD02939716
• 分子量: 406.436
• InChiKey: AMAZIKTZIODNSR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate 在 4 A molecular sieve 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉菌代谢产物的研究。1-脯氨酰基-2-甲基色氨酸酐和脱氧短酰胺的全合成

  摘要：

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85025-9
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到diethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉菌代谢产物的研究。1-脯氨酰基-2-甲基色氨酸酐和脱氧短酰胺的全合成

  摘要：

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85025-9

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Unnatural Amino Acids via Anodic Decarboxylation of <i>N</i>-Acetylamino Malonic Acid Derivatives
  作者：Olesja Koleda、Katrina Prane、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02687

  日期：2023.11.10

  α-disubstituted cyclic amino acid derivatives in medicinal chemistry urges for analogue design with improved pharmacokinetic properties. Herein, we disclose an electrochemical approach toward unnatural THF- and THP-containing amino acid derivatives that relies on anodic decarboxylation-intramolecular etherification of inexpensive and readily available N-acetylamino malonic acid monoesters under Hofer–Moest

  α,α-二取代环状氨基酸衍生物在药物化学中的广泛应用迫切需要具有改进的药代动力学特性的类似物设计。在此，我们公开了一种针对非天然含THF和THP的氨基酸衍生物的电化学方法，该方法依赖于廉价且容易获得的N-乙酰氨基丙二酸单酯在Hofer-Moest反应条件下的阳极脱羧-分子内醚化。脱羧环化在恒定电流条件下在未分裂的细胞中在水性介质中进行，无需添加任何碱。在组织蛋白酶 K 抑制剂 balicatib 中，用含 THP 的氨基酸支架成功生物等排取代 1-氨基环己烷-1-羧酸亚基，有助于降低亲脂性，同时保留低纳摩尔酶抑制效力和相当的微粒体稳定性。
• Studies on indolic mould metabolites. Total synthesis of l-prolyl-2-methyltryptophan anhydride and deoxybrevianamide e
  作者：R. Ritchie、J.E. Saxton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85025-9

  日期：1981.1

  Syntheses of l - prolyl - 2 - methyl - l - tryptophan anhydride, l -prolyl - 2 - methyl - d - tryptophan anhydride, deoxybrevianamide E, and l - prolyl - 2 - (1,1 - dimethylallyl) - d- tryptophan anhydride are described. A route for the conversion of deoxybrevianamide E into brevianamide E has also been examined.

  1-prolyl-2-甲基-1-色氨酸酐，1-prolyl-2-甲基-d-色氨酸酐，脱氧布雷维酰胺E和1-prolyl-2-（1,1-二甲基烯丙基）-d-色氨酸酐的合成被描述。还研究了将脱氧布雷维酰胺E转化为布雷维酰胺E的途径。