N-(2-aminophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide | 311779-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide
• 英文别名: benzyl [2‑[(2‑aminophenyl)amino]‑2‑oxoethyl]carbamate；Benzyl [2-[(2-aminophenyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate；benzyl N-[2-(2-aminoanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 311779-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: MXIXJHFZSIUSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  576.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(2-氨基乙基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Ph-DTPA和Ph-TTHA的合成和金属络合特性：用于核医学的新型放射性核素螯合剂。

  摘要：

  我们希望报告用于核医学的新型放射性核素螯合剂的合成和金属络合特性。该策略包括容易制备具有芳香环的DTPA和TTHA的刚性类似物。所用的芳族结构提高了所形成的配合物的稳定性（预组织概念），并且易于官能化以连接至任何载体。以苯二胺为起始原料，通过五个步骤，分别获得了聚氨基聚羧酸Ph-DTPA（5a）和Ph-TTHA（5b），总产率分别为42％和20％。该合成过程中的关键步骤是分别制备三氨基和四氨基化合物3a和3b。为了评估两种配体与不同金属（（111）In，（153）Sm，（90）Y，（177）Lu，（213）Bi，（225）Ac）络合的能力，除了适用于核医学外，我们还使用了许多补充测试。我们能够证明在弱酸性介质中Ph-DTPA（5a）与多种放射性核素的高络合能力。体外稳定性研究表明，Ph-DTPA与（111）In在人血清中具有很高的稳定性，这是所有医学应用的必要条件。Ph-DTPA（5a）的质子化常数（log

  DOI：

  10.1039/b413758b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-aminophenyl)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：保护对称二胺的无基团单酰基化的简便方法

  摘要：

  摘要开发了一种在正丁醇中使用N-酰基苯并三唑（NAB）对芳族二胺（即邻苯二胺和对苯二胺以及脂肪族二胺乙二胺和哌嗪）进行单酰化的有效绿色路线。新方案不需要事先对二胺进行选择性保护，并且条件简单，反应时间短，后处理容易，分离产率高（69-94％）。此外，本文描述的方法使得能够将脂肪族二胺如乙二胺和哌嗪与两个不同的N逐步酰化。-酰基苯并三唑提供不对称取代的二胺，可用于构建药学上重要的靶标，例如药物，折叠剂和药物缀合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02579-5

文献信息

• Carboxyl-protecting groups convertible into activating groups. Carbamates of o-aminoanilides are precursors of reactive N-acylureas
  作者：Robert Pascal、Denis Chauvey、Régine Sola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73414-9

  日期：1994.8

  Selected carbamates of o-aminoanilides of amino acid derivatives are stable under neutral and acidic aqueous conditions but undergo a quantitative base-catalysed intramolecular conversion into an 1-acylbenzimidazolin-2-one. The pH-rate profiles for this reaction and for the subsequent hydrolysis of the N-acylurea were established. The N-acylurea displays a hydrolytic reactivity reaching that of active

  氨基酸衍生物的邻氨基苯甲酸酯的选定氨基甲酸酯在中性和酸性水性条件下是稳定的，但是经历定量的碱催化的分子内转化为1-酰基苯并咪唑啉-2-酮。建立了该反应以及随后的N-酰脲水解的pH速率曲线。所述Ñ -acylurea显示一个水解反应性达到该活性酯的并且被示出为酰化亮氨酸甲酯。
• Synthesis of a new chelating agent derived from phenylenediamine for application in radioimmunotherapy
  作者：Sébastien G. Gouin、Jean-François Gestin、Alain Reliquet、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00410-0

  日期：2002.4

  We report the synthesis of a new diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) analogue, Ph-DTPA, possessing an aromatic rigid skeleton. This precursor of a bifunctional chelating agent was synthesized by elaboration of the intermediate N-(o-aminophenyl)ethylenediamine and obtained in five steps with an overall yield of 42%. Preliminary complexation studies between Ph-DTPA and 153Sm has been carried out

  我们报告了一种新的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物Ph-DTPA的合成，它具有芳香族刚性骨架。通过精制中间体N-（邻氨基苯基）乙二胺合成了该双功能螯合剂的前体，并分五个步骤得到，总产率为42％。已经进行了Ph-DTPA和153 Sm之间的初步络合研究。
• Mn(III) complexes with asymmetrical N2O3 Schiff bases. The unusual crystal structure of [Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] (H3phenglydisal = 3-aza-N-{2-[1-aza-2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]phenyl}-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-enamide), a mononuclear single-stranded helical manganese(III) complex
  作者：Olga L. Hoyos、Manuel R. Bermejo、Matilde Fondo、Ana García-Deibe、Ana M. González、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido

  DOI：10.1039/b005021k

  日期：——

  Neutral manganese(III) complexes, with potentially pentadentate and trianionic asymmetrical Schiff bases, containing a hard amido donor atom, have been synthesised. Complexes are found to be of the form MnIII(phenglydisal-R)(H2O)n (n = 1–4) [H3phenglydisal = 3-aza-N-2-[1-aza-2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]phenyl}-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-enamide; R = H; 3-OEt, 4,6-(OMe)2, 5-NO2, 3-OMe, 5-Br, 3-Br,5-Cl] and have been characterised by elemental analyses, FAB mass spectrometry, IR and 1H NMR spectroscopies, magnetic measurements, molar conductivities and cyclic voltammetry. [Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] 3, was also crystallographically characterised and its crystal structure shows the manganese atom in an octahedral environment, with the ligand giving rise to a mononuclear single-stranded helical complex.

  我们合成了中性锰（III）络合物，这些络合物可能是含有硬氨基供体原子的五价和三价不对称席夫碱。发现络合物的形式为 MnIII(phenglydisal-R)(H2O)n（n = 1-4）[H3phenglydisal = 3-氮杂-N-2-[1-氮杂-2-(2-羟基苯基)乙烯基]苯基}-4-(2-羟基苯基)丁-3-烯酰胺；R = H；3-OEt、4,6-(OMe)2、5-NO2、3-OMe、5-Br、3-Br、5-Cl]，并通过元素分析、FAB 质谱、红外和 1H NMR 光谱、磁性测量、摩尔电导率和循环伏安法进行了表征。还对[Mn(phenglydisal-3-Br,5-Cl)(dmso)] 3 进行了晶体学表征，其晶体结构显示锰原子处于八面体环境中，配体形成单核单链螺旋复合物。
• Synthesis and metal complexation properties of Ph-DTPA and Ph-TTHA: novel radionuclide chelating agents for use in nuclear medicine
  作者：S�bastien G. Gouin、Jean-Fran�ois Gestin、Laurence Monrandeau、Fabienne Segat-Dioury、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1039/b413758b

  日期：——

  We wish to report the synthesis and metal complexation properties of new radionuclide chelating agents for use in nuclear medicine. The strategy includes the facile preparation of rigid analogues of DTPA and TTHA possessing an aromatic ring. The aromatic structure used increased the stability of the complexes formed (pre-organization concept) and they are easily functionalised for attaching to any

  我们希望报告用于核医学的新型放射性核素螯合剂的合成和金属络合特性。该策略包括容易制备具有芳香环的DTPA和TTHA的刚性类似物。所用的芳族结构提高了所形成的配合物的稳定性（预组织概念），并且易于官能化以连接至任何载体。以苯二胺为起始原料，通过五个步骤，分别获得了聚氨基聚羧酸Ph-DTPA（5a）和Ph-TTHA（5b），总产率分别为42％和20％。该合成过程中的关键步骤是分别制备三氨基和四氨基化合物3a和3b。为了评估两种配体与不同金属（（111）In，（153）Sm，（90）Y，（177）Lu，（213）Bi，（225）Ac）络合的能力，除了适用于核医学外，我们还使用了许多补充测试。我们能够证明在弱酸性介质中Ph-DTPA（5a）与多种放射性核素的高络合能力。体外稳定性研究表明，Ph-DTPA与（111）In在人血清中具有很高的稳定性，这是所有医学应用的必要条件。Ph-DTPA（5a）的质子化常数（log
• N-Acylbenzotriazole: convenient approach for protecting group-free monoacylation of symmetric diamines
  作者：Khalid A. Agha、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Eatedal H. Abdel-Aal、Zakaria K. Abdel-Samii

  DOI：10.1007/s00706-020-02579-5

  日期：2020.4

  AbstractAn efficient green route for monoacylation of aromatic diamines, namely o-phenylenediamine and p-phenylenediamine and aliphatic diamines ethylenediamine and piperazine using N-acylbenzotriazoles (NABs) in n-butanol was developed. The new protocol does not require prior selective protection of the diamine and comprises simple conditions, short reaction times, an easy work up as well as high

  摘要开发了一种在正丁醇中使用N-酰基苯并三唑（NAB）对芳族二胺（即邻苯二胺和对苯二胺以及脂肪族二胺乙二胺和哌嗪）进行单酰化的有效绿色路线。新方案不需要事先对二胺进行选择性保护，并且条件简单，反应时间短，后处理容易，分离产率高（69-94％）。此外，本文描述的方法使得能够将脂肪族二胺如乙二胺和哌嗪与两个不同的N逐步酰化。-酰基苯并三唑提供不对称取代的二胺，可用于构建药学上重要的靶标，例如药物，折叠剂和药物缀合物。 图形摘要