2-trimethylsilylethyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate | 247017-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 247017-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: AHDUNUSUUVPUKO-JVLSTEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2-methylidene-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2R,3R,4R)-2,3,4-trimethyl-5-methylidene-6-oxooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8