6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl chloride | 107290-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl chloride
• 英文别名: 1-bromo-2-(chloromethyl)-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 107290-28-8
• 化学式: C₉H₁₀BrClO₂
• 分子量: 265.534
• InChiKey: IPMIVQQBXGEVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl chloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 1-(6'-bromo-2',3'-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kunitumo, Jun-ichi; Miyata, Yohko; Oshikata, Megumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5245 - 5249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Kunitumo, Jun-ichi; Miyata, Yohko; Oshikata, Megumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5245 - 5249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Isoindolines via α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines
  作者：Anirudra Paul、Camille Vasseur、Scott D. Daniel、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00018

  日期：2022.2.11

  situ from their corresponding alicyclic amines via oxidation of their lithium amides with simple ketone oxidants, engage aryllithium compounds containing a leaving group on an ortho-methylene functionality to provide polycyclic isoindolines in a single operation. The scope of this transformation includes pyrrolidine, piperidine, azepane, azocane, and piperazines.

  相对不稳定的环状亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化其氨基锂而由相应的脂环胺原位生成的，与邻亚甲基官能团上含有离去基团的芳基锂化合物接合，在单一操作中提供多环异吲哚啉。该转化的范围包括吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷、氮佐烷和哌嗪。