6-bromo-2,3-dimethoxyphenylacetyl chloride | 107290-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dimethoxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(6-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 107290-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₃
• 分子量: 293.545
• InChiKey: LOFWYHWZYZBGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxyphenylacetyl chloride 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (5Z)-5-[(6-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sinomendine and Its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7609
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-bromo-2,3-dimethoxyphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Kunitumo, Jun-ichi; Miyata, Yohko; Oshikata, Megumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5245 - 5249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine and their cytotoxicity against three human cancer cell lines
  作者：Kanok-on Rayanil、Cholthicha Prempree、Surachai Nimgirawath

  DOI：10.1080/10286020.2016.1177025

  日期：2016.11.1

  The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine have been achieved. The crucial step involved the formation of ring C by a microwave-assisted direct biaryl coupling to produce the aporphine skeleton in high yields. The synthetic alkaloids were evaluated for their cytotoxicity against three human cancer cell lines MCF7, KB and

  首次合成了（±）-去甲蝶呤，脱氢蝶呤，氧代比庚因，脱氢甲苯丙氨酸，氧代甲豆脑碱和乌通宁。首次合成了总产物。（±）-norphoebine，dehydrophoebine，oxophoebine，dehydrocrebanine，oxocrebanine和uthongine。关键步骤涉及通过微波辅助的直接联芳基偶合形成C环，从而以高收率生产出Aph的骨架。评估了合成生物碱对三种人类癌细胞系MCF7，KB和NCI-H187的细胞毒性。结果表明，牛尿蛋白是该系列的最佳候选物，它对人乳腺癌MCF7细胞系具有细胞毒性，IC 50  = 3.05μM
• First Total Syntheses of Natural Phenanthrene Alkaloids, Uvariopsamine, Noruvariopsamine, 8-Hydroxystephenanthrine, 8-Methoxyuvariopsine, Thalihazine, and Secophoebine, and Their Potential as Antimalarial Agents
  作者：Kanok-on Rayanil、Cholthicha Prempree、Surachai Nimgirawath

  DOI：10.1248/cpb.c22-00140

  日期：2022.7.1

  The first total syntheses of natural phenanthrene alkaloids, namely, uvariopsamine (1), noruvariopsamine (2), 8-hydroxystephenanthrine (3), 8-methoxyuvariopsine (4), thalihazine (5), and secophoebine (6), have been realized. In addition, their in vitro antimalarial activity against the multidrug-resistant K1 strain of Plasmodium falciparum and in vitro cytotoxic activity against the human nasopharynx

  已经实现了天然菲生物碱的第一次全合成，即葡萄毒胺（1）、去甲花毒胺（2）、8-羟基斯蒂芬碱（3）、8-甲氧基葡萄毒碱（4）、噻嗪（5）和环磷碱（6）。此外，它们对恶性疟原虫的多重耐药 K1 株的体外抗疟活性和对人鼻咽癌 (KB)、小细胞肺癌 (NCI-H187) 和乳腺癌 (MCF7) 人癌症的体外细胞毒活性细胞系进行了研究。所有菲生物碱均显示出显着的抗疟原虫活性（IC50 1.07–7.41 µM），大多数化合物对所测试的三种癌细胞系表现出低毒性甚至没有毒性。其中3种抗疟活性最好，IC 50值为1.07 µM，对NCI-H187无毒性（IC 50  > 50 µM），对KB（IC 50 24.53 µM）和MCF7（IC 50 42.67 µM）毒性低细胞系。 全尺寸图像
• Ishibashi, Hiroyuki; Kawanami, Hirotaka; Nakagawa, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2291 - 2295
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Kawanami, Hirotaka、Nakagawa, Hiroko、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——