6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl alcohol | 107290-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (6-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 107290-27-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: YVUAFURUVLLHHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  313.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl alcohol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 1-(6'-bromo-2',3'-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kunitumo, Jun-ichi; Miyata, Yohko; Oshikata, Megumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5245 - 5249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  角熔融多环芳烃及其氧化衍生物的模块化金属催化环异构化方法

  摘要：

  钯催化的2-溴苯甲醛和6-溴-2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲基-1-萘基硼酸和ph基-5-硼酸的钯偶联反应得到相应的邻萘基苯甲醛。Corey-Fuchs烯烃化反应，然后与n -BuLi反应生成各种1-（2-乙炔基苯基）萘。用PhMe中的催化PtCl 2顺利地将单个1-（2-乙炔基苯基）萘环化为各种苯并[ c ]菲（B c Ph）类似物。在4，5-二氢苯并[ 1 ]苯并菲中，用DDQ氧化得到苯并[ 1 ]苯并菲。二甲氧基取代的苯并[ c菲用BBr 3脱甲基并用PDC氧化为邻醌。在氧气气氛中，用NaBH 4在THF / EtOH中还原这些醌，得到相应的二氢二醇。所述dihydrodiols到的曝光Ñ -bromoacetamide在THF-H 2 O LED到被环化用Amberlite IRA 400 HO bromohydrins -得到系列1二醇环氧化物。用m CPBA将二氢二醇环氧化，得

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00931

文献信息

• Concise Enantioselective Total Syntheses of (+)-Homochelidonine, (+)-Chelamidine, (+)-Chelidonine, (+)-Chelamine and (+)-Norchelidonine by a PdII-Catalyzed Ring-Opening Strategy
  作者：Matthew J. Fleming、Helen A. McManus、Alena Rudolph、Walter H. Chan、Jérémy Ruiz、Chris Dockendorff、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.200701775

  日期：2008.2.27

  II-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of a meso-azabicyclic alkene with an aryl boronic acid as the key step. By screening a variety of functionalized ortho-substituted aryl boronic acids, chiral ligands and reaction conditions we were able to prepare the requisite cis-1-amino-2-aryldihydronaphthalenes in high yield and in up to 90 % ee. Early attempts to complete the synthesis of (+)-homochelidonine

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。
• An efficient synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide
  作者：Chaolei Wang、Zheng Wu、Jia Wang、Jie Liu、Hequan Yao、Aijun Lin、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.028

  日期：2015.10

  The synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide as the internal electrophilic group, t-BuLi as the lithium reagent was described. The reaction was efficient and could be completed in one minute. The application scope of this new protocol was investigated and the desired products could be obtained in good to excellent yields. Besides, the synthetic potential of this

  4-异色满酮类经由帕海姆型环化的Weinreb合成酰胺作为内部电子基团，吨正丁基锂作为被描述的锂试剂。该反应是有效的，并且可以在一分钟内完成。这个新的协议的应用范围进行了研究和所需产物可以以良好地获得优异的产率。此外，该方法的合成潜力还通过天然产物（±）-XJP的合成得到了进一步证明，该合成是通过六个步骤获得的，总收率高达54％。
• Design, synthesis, biological evaluation, and docking study of 4-isochromanone hybrids bearing <i>N</i> -benzyl pyridinium moiety as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors (part II)
  作者：Jia Wang、Chaolei Wang、Zheng Wu、Xinnan Li、Shengtao Xu、Jie Liu、Qinying Lan、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1111/cbdd.13136

  日期：2018.3

  A series of novel 4‐isochromanone compounds bearing N‐benzyl pyridinium moiety were designed and synthesized as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The biological evaluation showed that most of the target compounds exhibited potent inhibitory activities against AChE. Among them, compound 1q possessed the strongest anti‐AChE activity with an IC50 value of 0.15 nm and high AChE/BuChE selectivity

  设计并合成了一系列带有N-苄基吡啶鎓部分的新型4-异苯并二氢吡喃酮化合物，作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。生物学评估表明，大多数目标化合物均显示出对AChE的有效抑制活性。其中，化合物1q具有最强的抗AChE活性，IC 50值为0.15 n m，AChE / BuChE选择性高（SI> 5,000）。此外，化合物1q在正常神经细胞中毒性低，在大鼠血浆中相对稳定。总之，当前的发现可能为发现新型抗阿尔茨海默氏病病原体提供一种新方法。
• Total synthesis and antihypertensive activity of (±)7,8-dihydroxy-3-methyl-isochromanone-4
  作者：Jie Liu、Hao Ren、Jinyi Xu、Renren Bai、Qi Yan、Wenlong Huang、Xiaoming Wu、Jihua Fu、Qiujuan Wang、Qian Wu、Rong Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.102

  日期：2009.3

  This letter describes the total synthesis, preliminary biological evaluation and mechanism studies of a novel and structurally unique isochromanone, (±)7,8-dihydroxy-3-methyl-isochromanone-4 (1), a nature product contained in banana (Musa sapientum L.) peel. The bioassay showed that compound 1 displays potent antihypertensive activity in renal hypertensive rats and further mechanism studies revealed

  此信介绍的全合成，一种新型的初步生物评价和机制的研究和结构独特的异色满酮，（±）7,8-二羟基-3-甲基-异色满-4-（1），一个自然产物含在香蕉（芭蕉L.）剥皮。生物测定表明，化合物1在肾性高血压大鼠中显示出有效的降压活性，进一步的机理研究表明，它是一种ACEI抑制剂。
• [EN] DOPAMINE RECEPTOR D1 AGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR D1 DE LA DOPAMINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021021953A3

  公开（公告）日：2021-03-25