(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1200830-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1200830-05-2
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃NO₁₀
• 分子量: 507.417
• InChiKey: POEKFTFYUYFHGL-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and interaction with growth factors of sulfated oligosaccharides containing an anomeric fluorinated tail

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106929
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucospyranosyl bromide 、 4-甲氧基苯酚 在 silver carbonate 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用多重线性自由能关系探索糖苷水解酶O-GlcNAcase中两种催化策略之间的协同作用

  摘要：

  人类 O-GlcNAcase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用。O-GlcNAcase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团。这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-GlcNAcase 过渡态，以产生多个同时的自由能关系。观察到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制、过渡态和速率决定步骤的变化模式。观察到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用。重要的是，这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式；许多小分子催化模型都没有的特征。这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-GlcNAcase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义，探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性，并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja904506u

文献信息

• Regioselective Benzylation of 2-Deoxy-2-aminosugars using Crown Ethers: Application to a Shortened Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers
  作者：Chinmoy Mukherjee、Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1002/adsc.201400269

  日期：2014.7.7

  bromide, sodium hydroxide and 15‐crown‐5 in tetrahydrofuran is shown to be an efficient method for installing benzyl groups at both the 4‐ and 6‐positions regioselectively directly from peracetylated N‐trichloroacetyl‐protected glucosamine and galactosamine. Application of this benzylation strategy proved to significantly shorten the synthetic route to hyaluronic acid tetra‐ and hexamers.

  在四氢呋喃中结合使用溴化苄，氢氧化钠和15-crown-5是一种有效的方法，可直接从过乙酰化的N-三氯乙酰基保护的葡糖胺和半乳糖胺中区域选择性地直接在4位和6位安装苄基。实践证明，这种苄基化策略的应用大大缩短了合成透明质酸四聚体和六聚体的途径。