(R)-6-formyl-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1332324-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-formyl-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-6-formyl-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1332324-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: BDFMUUAKOXKVCK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 (R)-6-formyl-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 以55%的产率得到(R)-2,3-dihydro-8-(3-indolyl)-5-oxo-10-phenyl-thiazolo[3,2-b][2,7]naphthyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成萘啶酮的三组分反应——洛福克拉定类似物的合成

  摘要：

  已开发出形成二氢 2,7-naphthyridine-1-ones 的三组分反应。这些不稳定的二氢中间体可以被氧化或还原以分别形成萘啶酮或四氢萘啶酮。该反应耐受多种醛和胺，产生的化合物是天然产物洛霍克拉定 A 的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202080x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 (3R)-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以87%的产率得到(R)-6-formyl-7-methyl-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成萘啶酮的三组分反应——洛福克拉定类似物的合成

  摘要：

  已开发出形成二氢 2,7-naphthyridine-1-ones 的三组分反应。这些不稳定的二氢中间体可以被氧化或还原以分别形成萘啶酮或四氢萘啶酮。该反应耐受多种醛和胺，产生的化合物是天然产物洛霍克拉定 A 的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202080x

文献信息

• A Three-Component Reaction Forming Naphthyridones – Synthesis of Lophocladine Analogs
  作者：Magnus Sellstedt、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol202080x

  日期：2011.10.7

  A three-component reaction forming dihydro 2,7-naphthyridine-1-ones has been developed. These unstable dihydro intermediates can be either oxidized or reduced to form naphthyridones or tetrahydro naphthyridones, respectively. The reaction tolerates a large variety of aldehydes and amines, and the produced compounds are analogs of the natural product lophocladine A.

  已开发出形成二氢 2,7-naphthyridine-1-ones 的三组分反应。这些不稳定的二氢中间体可以被氧化或还原以分别形成萘啶酮或四氢萘啶酮。该反应耐受多种醛和胺，产生的化合物是天然产物洛霍克拉定 A 的类似物。