(2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 910137-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 910137-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: IZKLQPMVYZTVSM-MVBJNABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl (4S,7R,8R)-8-benzoyloxy-7-methyl-3,6-dioxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素螺旋稠合的β-内酯-γ-内酰胺链段的合成

  摘要：

  已经证明了一种有效的合成策略，用于构建恶唑霉素中存在的新型螺-双环β-内酯-γ-内酰胺系统。通过Evans aldol反应构建3，4-二取代的吡咯烷环系统。螺-β-内酯环是从阐述宝石被成功通过醛醇后跟一个交叉坎尼扎罗反应安装羟甲基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.117
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-2-formyl-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素螺旋稠合的β-内酯-γ-内酰胺链段的合成

  摘要：

  已经证明了一种有效的合成策略，用于构建恶唑霉素中存在的新型螺-双环β-内酯-γ-内酰胺系统。通过Evans aldol反应构建3，4-二取代的吡咯烷环系统。螺-β-内酯环是从阐述宝石被成功通过醛醇后跟一个交叉坎尼扎罗反应安装羟甲基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.117

文献信息

• Synthesis of the spiro fused β-lactone-γ-lactam segment of oxazolomycin
  作者：Debendra K. Mohapatra、Dhananjoy Mondal、Rajesh G. Gonnade、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.117

  日期：2006.8

  An effective synthetic strategy for construction of the novel spiro-bicyclic β-lactone-γ-lactam system present in oxazolomycin has been demonstrated. The 3,4-disubstituted pyrrolidine ring system was constructed via an Evans aldol reaction. The spiro-β-lactone ring was elaborated from a gem-hydroxymethyl moiety that was successfully installed by an aldol followed by a crossed Cannizzaro reaction.

  已经证明了一种有效的合成策略，用于构建恶唑霉素中存在的新型螺-双环β-内酯-γ-内酰胺系统。通过Evans aldol反应构建3，4-二取代的吡咯烷环系统。螺-β-内酯环是从阐述宝石被成功通过醛醇后跟一个交叉坎尼扎罗反应安装羟甲基部分。