4-chloro-3-hydroxypyridine-N-oxide | 96630-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxypyridine-N-oxide
• 英文别名: 4-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-3-ol
• CAS: 96630-87-4
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• 分子量: 145.545
• InChiKey: KWGPUDZXBORMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-hydroxypyridine-N-oxide 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氯-3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-substituted-aminomethyl cephalosporin derivatives

  摘要：

  公式I的头孢菌素衍生物：##STR1##其中X是S、O、CH.sub.2或SO，R1是(可选取代)咪唑-2-基或头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R2是氢或甲氧基，R3是羧基或其可生物降解酯，--R4是公式XII、XIII或XIV：##STR2##其中R32-R40包括如规范中定义的；及其盐。还描述了制药组合物、制造方法和中间体。

  公开号：

  US04678781A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.493 g的产率得到4-chloro-3-hydroxypyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-羟基-2-吡啶甲酸及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物的有效合成方法。该方法包含氧化反应、氰基化反应与水解反应。氧化反应以式I3‑羟基吡啶及其衍生物为底物，在过氧化氢水溶液作氧化剂条件下，在氮气环境下于冰醋酸中60℃进行反应而得到结构通式II所示的氧化产物。氰基化反应，以化合物II与三甲基氰硅烷为底物，冰浴下与二甲氨基甲酰氯混合后，在氮气环境下于二氯甲烷中室温进行反应而得到结构通式III所示的氰基化产物。水解反应，以式III为底物，在氢氧化钠水溶液条件下于乙醇中80℃进行反应而得到结构通式IV所示的3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物。该方法相对经济，反应普适性较好，易进行克级制备，整个流程可工业化；反应条件绿色。

  公开号：

  CN112110853A

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Ici Pharma

  公开号：US04855420A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is S, O, CH.sub.2 or SO, R1 is (optionally-substituted) imidazol-2-yl or one of the C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R2 is hydrogen or methoxy, R3 is carboxy or a biodegradable ester thereof and -R4 is of the formula XII, XIII or XIV: ##STR2## in which R32-R40 inclusive are as defined in the specification; and the salts thereof. Pharmaceutical compositions, methods of manufacture and intermediates are also described.

  一种头孢菌素衍生物，化学式为I：##STR1## 其中X为S，O，CH.sub.2或SO，R1为（可选取代的）咪唑-2-基或头孢菌素艺术中已知的C-7酰基之一，R2为氢或甲氧基，R3为羧基或其生物可降解的酯，-R4为化学式XII，XIII或XIV：##STR2## 在其中R32-R40包括如规范中定义的；以及其盐。还描述了制药组合物、制造方法和中间体。
• US4678781A
  申请人：——

  公开号：US4678781A

  公开（公告）日：1987-07-07
• US4855420A
  申请人：——

  公开号：US4855420A

  公开（公告）日：1989-08-08
• 3-substituted-aminomethyl cephalosporin derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US04678781A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is S, O, CH.sub.2 or SO, R1 is (optionally-substituted)imidazol-2-yl or one of the C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R2 is hydrogen or methoxy, R3 is carboxy or a biodegradable ester thereof and --R4 is of the formula XII, XIII or XIV: ##STR2## in which R32-R40 inclusive are as defined in the specification; and the salts thereof. Pharmaceutical compositions, methods of manufacture and intermediates are also described.

  公式I的头孢菌素衍生物：##STR1##其中X是S、O、CH.sub.2或SO，R1是(可选取代)咪唑-2-基或头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R2是氢或甲氧基，R3是羧基或其可生物降解酯，--R4是公式XII、XIII或XIV：##STR2##其中R32-R40包括如规范中定义的；及其盐。还描述了制药组合物、制造方法和中间体。
• 一种合成3-羟基-2-吡啶甲酸及其衍生物的方法
  申请人：海南梵圣生物科技有限公司

  公开号：CN112110853A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物的有效合成方法。该方法包含氧化反应、氰基化反应与水解反应。氧化反应以式I3‑羟基吡啶及其衍生物为底物，在过氧化氢水溶液作氧化剂条件下，在氮气环境下于冰醋酸中60℃进行反应而得到结构通式II所示的氧化产物。氰基化反应，以化合物II与三甲基氰硅烷为底物，冰浴下与二甲氨基甲酰氯混合后，在氮气环境下于二氯甲烷中室温进行反应而得到结构通式III所示的氰基化产物。水解反应，以式III为底物，在氢氧化钠水溶液条件下于乙醇中80℃进行反应而得到结构通式IV所示的3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物。该方法相对经济，反应普适性较好，易进行克级制备，整个流程可工业化；反应条件绿色。