(3R,4R)-3-acetyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone | 98392-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-acetyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
• 英文别名: trans-3-Acetyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone；(3R,4R)-3-acetyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 98392-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si₂
• 分子量: 323.583
• InChiKey: IMIHCFLJBYELGQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-acetyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 mercury(II) sulfate 咪唑 、 盐酸 、 硫酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-acetyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651

文献信息

• Azetidinone derivatives and processes for production thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04845210A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to a method of producing an azetidinone derivative of the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## and then subjecting the resulting compound to hydrolysis, the substituents above being as defined in the specification.

  该发明涉及一种生产公式为：##STR1##的氮杂环丙酮衍生物的方法，包括将公式为##STR2##的化合物与公式为##STR3##的化合物反应，然后将所得化合物进行水解，上述取代基如规范中所定义。
• A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3<i>R</i>, 4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.651

  日期：1985.5.5

  A new entry to the O-silylated form of the title azetidinone, a well-established key intermediate for thienamycin synthesis, is described which relies on the stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。