(1S*,5R*,6R*,7S*,8S*)-7-acetoxy-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-8-bromo-6-ethoxycarbonylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 113639-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,5R*,6R*,7S*,8S*)-7-acetoxy-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-8-bromo-6-ethoxycarbonylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• CAS: 113639-72-8
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₅
• 分子量: 451.357
• InChiKey: NIWMGLALKNJCDM-SSSFQFABSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5R*,6R*,7S*,8S*)-7-acetoxy-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-8-bromo-6-ethoxycarbonylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三氧化硫 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2-{(1S,5R,6S,7R)-7-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-[(E)-(R)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl}-ethoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo(3.2.1)octane analogue of isocarbacyclin.

  摘要：

  通过用氢溴酸将环丙基甲醇（8）与均烯丙基溴（9）进行区域选择性重排，合成了一种含有双环[3.2.1]辛烷环系统的新型异卡巴环素类似物（1a）。化合物 1a 对血小板聚集具有非常微弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2286
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3R*,5S*,6R*,7R*,8S*)-7-acetoxy-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-6-ethoxycarbonyl-3-hydroxytricyclo-<3.3.0.0.2,8>octane 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.050 g的产率得到(1S*,5R*,6R*,7S*,8S*)-7-acetoxy-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-8-bromo-6-ethoxycarbonylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo(3.2.1)octane analogue of isocarbacyclin.

  摘要：

  通过用氢溴酸将环丙基甲醇（8）与均烯丙基溴（9）进行区域选择性重排，合成了一种含有双环[3.2.1]辛烷环系统的新型异卡巴环素类似物（1a）。化合物 1a 对血小板聚集具有非常微弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2286