[1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)imidazol-5-yl]methanol | 338414-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)imidazol-5-yl]methanol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-1-phenylmethyl-2-phenylmethylthioimidazole；(1-benzyl-2-(benzylthio)-1H-imidazol-5-yl)methanol；[1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol；(3-benzyl-2-benzylsulfanylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 338414-89-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS
• mdl: MFCD01568342
• 分子量: 310.42
• InChiKey: UHPMDGFWHBXXMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  46.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)imidazol-5-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 一水合肼 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)imidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（2-烷硫基-1-苄基-5-咪唑基）-1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  从容易得到的苄胺盐酸盐开始，制备了一系列2-（2-烷硫基-1-苄基-5亚胺基-唑基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390434
• 作为产物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)imidazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型 5-（咪唑基-甲基）噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新设计的咪唑基-甲基-1-2,4-噻唑烷二酮9 (am)，并进行了In Silico研究以使其抗糖尿病活性合理化。一般来说，与糖尿病对照组相比，所有新合成的噻唑烷二酮均具有抗高血糖活性，对 3T3 细胞无毒性（活力 ≥ 90%）。这些研究表明，化合物9e和9b (11＊10——6米○升/克G) 与相同剂量的吡格列酮相比，更有效地降低了血糖。施用化合物9e后，未观察到体重增加或对肝脏和胰腺的任何严重副作用。此外，葡萄糖消耗测定结果显示 HepG2 细胞具有显着的降糖作用（p < 0.001），这些细胞暴露于浓度为 1.25-10 mM 的化合物9e 的11 mM 葡萄糖中。此外，PPAR-γ 基因表达研究表明，吡格列酮和9e表现出与对照组相似的行为。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105162

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(imidazolyl-methyl) thiazolidinediones as antidiabetic agents
  作者：Neda Shakour、Amirhossein Sahebkar、Gholamreza Karimi、Maryam Paseban、Aida Tasbandi、Fatemeh Mosaffa、Zahra Tayarani-Najaran、Razieh Ghodsi、Farzin Hadizadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105162

  日期：2021.10

  A newly designed series of imidazolyl-methyl- l-2,4-thiazolidinediones 9 (a-m) were synthesized and In Silico studies were carried out to rationalize their anti-diabetic activity. Generally, all newly synthesized thiazolidinediones had anti-hyperglycemic activity compared with a diabetic-control group, without toxicity in 3T3 cells (viability ≥ 90%). These studies revealed that the compounds 9e and

  合成了一系列新设计的咪唑基-甲基-1-2,4-噻唑烷二酮9 (am)，并进行了In Silico研究以使其抗糖尿病活性合理化。一般来说，与糖尿病对照组相比，所有新合成的噻唑烷二酮均具有抗高血糖活性，对 3T3 细胞无毒性（活力 ≥ 90%）。这些研究表明，化合物9e和9b (11＊10——6米○升/克G) 与相同剂量的吡格列酮相比，更有效地降低了血糖。施用化合物9e后，未观察到体重增加或对肝脏和胰腺的任何严重副作用。此外，葡萄糖消耗测定结果显示 HepG2 细胞具有显着的降糖作用（p < 0.001），这些细胞暴露于浓度为 1.25-10 mM 的化合物9e 的11 mM 葡萄糖中。此外，PPAR-γ 基因表达研究表明，吡格列酮和9e表现出与对照组相似的行为。
• Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase
  作者：Afshin Zarghi、Nafiseh Karimi、Rouhollah Vahabpour Roudsari、Zahra Hajimahdi

  DOI：10.2174/1573406417666210929124944

  日期：2022.5

  Integrase enzyme is a validated drug target to discover novel structures as anti-HIV-1 agents.

  This study aimed at developing a novel series of thioimidazolyl diketoacid derivatives characterizing various substituents at N-1 and 2-thio positions of the central ring as HIV-1integrase inhibitors.

  In this study, eighteen novel thioimidazolyl DKA derivatives were synthesized in a fivestep parallel procedure and tested in vitro for the inhibition of both IN ST reaction and the singlecycle HIV-1 replication in HeLa cell culture.

  The obtained molecules were evaluated using the enzyme assay, displaying promising integrase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.9 to 7.7 mM. The synthesized compounds were also tested for antiviral activity and cytotoxicity using HeLa cells infected by the single-cycle replicable HIV-1 NL4-3.

  The most potent compound was found to be 18i with EC50 = 19 μM, IC50 = 0.9 μM, and SI = 10.5. Docking studies indicated that the binding mode of the active molecule is well aligned with the known HIV-1integrase inhibitor.

  整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。

  本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。

  在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。

  通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。

  最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。

• Hadizadeh; Shafiee; Kazemi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2679 - 2682
  作者：Hadizadeh、Shafiee、Kazemi、Mohammadi

  DOI：——

  日期：——
• Shafiee; Ebrahimzadeh; Zarghi, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 2, p. 99 - 101
  作者：Shafiee、Ebrahimzadeh、Zarghi、Dehpour

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of substituted 2-(2-alkylthio-1-benzyl-5-imidazolyl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：F. Hadizadeh、F. I. Tafti

  DOI：10.1002/jhet.5570390434

  日期：2002.7

  Starting from the readily available benzylamine hydrochloride a series of 2-(2-alkylthio-1-benzyl-5imida-zolyl)-1,3,4-oxadiazoles were prepared.

  从容易得到的苄胺盐酸盐开始，制备了一系列2-（2-烷硫基-1-苄基-5亚胺基-唑基）-1,3,4-恶二唑。