(2E,5R,6S,9E)-5-(methoxymethoxy)-5,9-dimethyl-11-phenylmethoxyundeca-2,9-diene-1,6-diol | 291764-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5R,6S,9E)-5-(methoxymethoxy)-5,9-dimethyl-11-phenylmethoxyundeca-2,9-diene-1,6-diol
• CAS: 291764-28-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: PEQDORTVJLPLNU-MAYFKOMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,6S,9E)-5-(methoxymethoxy)-5,9-dimethyl-11-phenylmethoxyundeca-2,9-diene-1,6-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 三光气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 生成 (4R)-4-[(2S,4R,5S)-4-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-[(E)-3-methyloct-3-en-7-ynyl]oxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  全异异丁烯酸甲酯合成的研究：大环前体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了从香叶醇开始的二烯基类胡萝卜素前体的简明合成。通过Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和二羟基化作用建立了二烯基单元中的所有四个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00607-9
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,7-octadiene 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (2E,5R,6S,9E)-5-(methoxymethoxy)-5,9-dimethyl-11-phenylmethoxyundeca-2,9-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  全异异丁烯酸甲酯合成的研究：大环前体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了从香叶醇开始的二烯基类胡萝卜素前体的简明合成。通过Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和二羟基化作用建立了二烯基单元中的所有四个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00607-9

文献信息

• Studies towards the total synthesis of methyl isosartortuoate: enantioselective synthesis of a precursor of the macrocycle
  作者：Xibin Liao、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00607-9

  日期：2000.6

  A concise synthesis of a precursor of dienyl cembranoids starting from geraniol is reported. All of the four chiral centers in the dienyl unit were established by Sharpless kinetic resolution, asymmetric epoxidation and dihydroxylation.

  报道了从香叶醇开始的二烯基类胡萝卜素前体的简明合成。通过Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和二羟基化作用建立了二烯基单元中的所有四个手性中心。