2-Amino-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-3-carbonitrile | 243665-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Amino-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 243665-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₃ClFN₃O
• 分子量: 341.772
• InChiKey: VZLSVHLTNWEXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-4-imino-5-(4-methoxyphenyl)-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并三唑并嘧啶的合成与互变

  摘要：

  4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4与甲酸或原甲酸三乙酯环缩合得到7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c ]嘧啶6和7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶7。[4,3-c] 异构体 7 被重排成热力学更稳定的 [1,5-c] 异构体 6。相同的化合物 6 是使用另一条路线通过 3-amino-4-imino-7H-pyrrolo[2] 反应制备的,3-d]嘧啶 3 与甲酸或原甲酸三乙酯。2-氨基-3-氰基吡咯1与原甲酸三乙酯反应得到N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2。与等量的水合肼进一步反应得到3-氨基-4-亚氨基-7H-吡咯[2 ,3-d]嘧啶 3，而用过量的水合肼处理，3 重排为 4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4。还通过在过量的水合肼中处理N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2来获得化合物4。© 2007 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.20295
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 2-bromo-1-(p-methoxyphenyl)ethylidenemalononitrile 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-Amino-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯和吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成及反应

  摘要：

  在Gewald反应条件下，由（2-溴-1-芳基亚烷基）丙二腈1与氟芳基取代的芳族胺反应合成了一些氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯2，与甲酰胺和甲酸反应生成4-氨基吡咯并[2，3- d ]嘧啶3和吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4（3H）-一4。4-氯代吡咯并[2,3- d ]嘧啶5是通过四氯氧磷氯化制备的，在肼解作用下提供了4-肼基吡咯并[ 2-3 - d ]嘧啶6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360325

文献信息

• The gould-jacob type of reaction for the synthesis of novel pyrimidopyrrolopyrimidines: A comparison of classical heating<i>vs</i>solvent free microwave irradiation
  作者：Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.5570430530

  日期：2006.9

  The Gould-Jacob type of reaction for the synthesis of ethyl 4-oxo-8,10-substituted-4,8-dihydropyrimido[1,2-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine-3-carboxylates 5 has been carried out conventionally by the condensation between 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidines 2 and diethyl ethoxymethylenemalonate 3 via acyclic intermediates diethyl N-[5,7-substituted-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]aminomethylenemalonates 4 and

  对于4-氧代-8,10-二取代的-4,8-二氢嘧啶的合成古尔德-雅各布类型的反应中[1,2 Ç ]吡咯并[3,2- ë ]嘧啶-3-羧酸5已经通过缩合4-氨基吡咯并[2,3-之间常规进行d ]嘧啶2和二乙氧基亚甲基3 经由非环状中间体二乙ñ - [5,7-取代的-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4- -基]氨基亚甲基丙二酸酯4，并将所得结果与无溶剂条件下的一步微波辐射进行比较，以合成5。
• Improved Synthesis and Efficient Chemoselective Reduction<b> </b>of Fused Tetrazoles under Phase-Transfer Conditions
  作者：Nirmal Desai、Rina Shah

  DOI：10.1055/s-2006-950206

  日期：——

  Liquid-liquid phase-transfer conditions were employed in an improved synthesis of 7,9-substituted 7H-pyrrolo[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidines and 5,7-substituted 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. The latter were obtained either by reductive ring cleavage of the former, or by one-pot synthesis from 5,7-substituted 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  液-液相转移条件用于改进合成 7,9-取代的 7H-吡咯并[3,2-e]四唑并[1,5-c]嘧啶和 5,7-取代的 4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶。后者通过前者的还原环裂解获得，或者通过从 5,7-取代的 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶中一锅合成获得。
• Augustine, Cicily; Agrawal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1653 - 1658
  作者：Augustine, Cicily、Agrawal

  DOI：——

  日期：——