4-Chloro-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 243666-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Chloro-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 243666-02-6
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂FN₃O
• 分子量: 388.228
• InChiKey: IUYUGQWJVZHWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-9-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并三唑并嘧啶的合成与互变

  摘要：

  4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4与甲酸或原甲酸三乙酯环缩合得到7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c ]嘧啶6和7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶7。[4,3-c] 异构体 7 被重排成热力学更稳定的 [1,5-c] 异构体 6。相同的化合物 6 是使用另一条路线通过 3-amino-4-imino-7H-pyrrolo[2] 反应制备的,3-d]嘧啶 3 与甲酸或原甲酸三乙酯。2-氨基-3-氰基吡咯1与原甲酸三乙酯反应得到N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2。与等量的水合肼进一步反应得到3-氨基-4-亚氨基-7H-吡咯[2 ,3-d]嘧啶 3，而用过量的水合肼处理，3 重排为 4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4。还通过在过量的水合肼中处理N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2来获得化合物4。© 2007 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.20295
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(p-methoxyphenyl)ethylidenemalononitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯和吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成及反应

  摘要：

  在Gewald反应条件下，由（2-溴-1-芳基亚烷基）丙二腈1与氟芳基取代的芳族胺反应合成了一些氟芳基取代的2-氨基-3-氰基吡咯2，与甲酰胺和甲酸反应生成4-氨基吡咯并[2，3- d ]嘧啶3和吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4（3H）-一4。4-氯代吡咯并[2,3- d ]嘧啶5是通过四氯氧磷氯化制备的，在肼解作用下提供了4-肼基吡咯并[ 2-3 - d ]嘧啶6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360325

文献信息

• Annellation of Triazole and Tetrazole Systems onto Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: Synthesis of Tetrazolo[1,5-c]-pyrrolo[3,2-e]-pyrimidines and Triazolo[1,5-c]pyrrolo-[3,2-e]pyrimidines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Chaitanya Dave、Rina Shah

  DOI：10.3390/70700554

  日期：——

  Syntheses of several novel 4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidines (1), 4- hydrazinopyrrolo[2,3-d]pyrimidines (2) and 3-amino-4-iminopyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7) and their use in the synthesis of tetrazolo[1,5-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidines (3) and triazolo[1,5-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidines (4) required for biological screening are reported.

  几种新型 4-氯吡咯并 [2,3-d] 嘧啶 (1)、4-肼基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶 (2) 和 3-氨基-4-亚氨基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的合成 ( 7) 及其在合成四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶(3)和三唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶(4)中的用途报告了生物筛选所需的。
• Improved Synthesis and Efficient Chemoselective Reduction<b> </b>of Fused Tetrazoles under Phase-Transfer Conditions
  作者：Nirmal Desai、Rina Shah

  DOI：10.1055/s-2006-950206

  日期：——

  Liquid-liquid phase-transfer conditions were employed in an improved synthesis of 7,9-substituted 7H-pyrrolo[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidines and 5,7-substituted 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. The latter were obtained either by reductive ring cleavage of the former, or by one-pot synthesis from 5,7-substituted 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  液-液相转移条件用于改进合成 7,9-取代的 7H-吡咯并[3,2-e]四唑并[1,5-c]嘧啶和 5,7-取代的 4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶。后者通过前者的还原环裂解获得，或者通过从 5,7-取代的 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶中一锅合成获得。
• Augustine, Cicily; Agrawal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1653 - 1658
  作者：Augustine, Cicily、Agrawal

  DOI：——

  日期：——