methyl 5-hydroxy-[2,2-H2]pentanoate | 321324-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-[2,2-H2]pentanoate
• 英文别名: Methyl 2,2-dideuterio-5-hydroxypentanoate
• CAS: 321324-89-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 134.144
• InChiKey: JYXTZNBQHSHEKP-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-[2,2-H2]pentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.78 g的产率得到3,3-dideuteriumtetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。通过在二取代的碳氧鎓叶立德内的碳取代基的形式斯蒂夫斯位移形成二氢呋喃。

  摘要：

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0011080
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-(苄氧基)戊酸酯 在 palladium on activated charcoal 氘代甲醇-d 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-[2,2-H2]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。通过在二取代的碳氧鎓叶立德内的碳取代基的形式斯蒂夫斯位移形成二氢呋喃。

  摘要：

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0011080

文献信息

• Substituted xanthine derivatives
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20090239886A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention relates to novel compounds that are substituted xanthine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. For example, this invention relates to novel substituted xanthine derivatives that are derivatives of pentoxifylline. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions for which pentoxifylline and related compounds are beneficial.

  本发明涉及新型化合物，即取代黄嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐。例如，本发明涉及新型取代黄嘌呤衍生物，它们是戊酰异丙基黄嘌呤的衍生物。本发明还提供了包含本发明中的一种或多种化合物和载体的组合物，以及把所述化合物和组合物用于治疗戊酰异丙基黄嘌呤和相关化合物有益的疾病和病况的方法。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Dihydrofuran Formation via a Formal Stevens Shift of a Carbon Substituent within a Disubstituted-Carbon Oxonium Ylide
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/jo0011080

  日期：2000.12.1

  and 1-pyranyl ethers of 1-hydroxybut-3-ynyl(phenyl)iodonium triflate triggers a sequence of reactions that ultimately delivers 2-substituted 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products in variable yields. A putative 1,2-group shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the ether substituent. Deuterium labeling studies clarify the mechanistic

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。