methyl 5-benzyloxy-2-(2-methoxyethyl)pentanoate | 913293-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-benzyloxy-2-(2-methoxyethyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methoxyethyl)-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 913293-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: KWQJDLDWMNPYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-2-(2-methoxyethyl)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-benzyloxy-2-(2-methoxyethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of the 18-Methoxycoronaridine Side-Chain Precursor

  摘要：

  对制备 18-甲氧基可可碱（18-MC）至关重要的侧链前体的高效合成方法已经开发出来。这种合成方法改进了原来的合成方法，即通过色谱法分离regioisomers来提供所需的前体。在合成的早期阶段加入受保护的伯醇分子，可以明确地提供所需的区域异构体，而无需在任何阶段进行色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942489
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methoxyethyl)malonate 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl 5-benzyloxy-2-(2-methoxyethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of the 18-Methoxycoronaridine Side-Chain Precursor

  摘要：

  对制备 18-甲氧基可可碱（18-MC）至关重要的侧链前体的高效合成方法已经开发出来。这种合成方法改进了原来的合成方法，即通过色谱法分离regioisomers来提供所需的前体。在合成的早期阶段加入受保护的伯醇分子，可以明确地提供所需的区域异构体，而无需在任何阶段进行色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942489

文献信息

• Efficient Preparation of the 18-Methoxycoronaridine Side-Chain Precursor
  作者：R. Herr、Matthew Rainka、Matthew Dowling、Chi-Hsin King、Harold Meckler

  DOI：10.1055/s-2006-942489

  日期：2006.8

  An efficient synthesis of the side-chain precursor crucial to the preparation of 18-methoxycoronaridine (18-MC) has been developed. This procedure represents an improvement upon the original synthesis, in which regioisomers were separated by chromatography to provide the requisite precursor. Incorporation of the protected primary alcohol moiety in the early stages of the synthesis provides the requisite regioisomer unambiguously and obviates the need for chromatography at any point.

  对制备 18-甲氧基可可碱（18-MC）至关重要的侧链前体的高效合成方法已经开发出来。这种合成方法改进了原来的合成方法，即通过色谱法分离regioisomers来提供所需的前体。在合成的早期阶段加入受保护的伯醇分子，可以明确地提供所需的区域异构体，而无需在任何阶段进行色谱分析。