N-benzyl-3,4-dimethyl-1-oxo-1lambda5-phospholan-1-amine | 1429189-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,4-dimethyl-1-oxo-1lambda5-phospholan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-3,4-dimethyl-1-oxo-1λ5-phospholan-1-amine
• CAS: 1429189-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₀NOP
• 分子量: 237.282
• InChiKey: RFBXCPQMNJEPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3,4-dimethylphospholane 1-oxide 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 220.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以22%的产率得到N-benzyl-3,4-dimethyl-1-oxo-1lambda5-phospholan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  次膦酸的微波辅助功能化：酰胺化与酯化

  摘要：

  通过高水平量子化学计算得到的反应焓和活化焓都反对次膦酸在传统热条件下的直接酰胺化。然而，基于吸热性和显着高活化焓预计不会进行酰胺化，确实在微波 (MW) 条件下以 30-36% 的转化率发生。相比之下，热中性且具有较高活化焓的次膦酸的直接酯化在 MW 条件下非常有效。MW 辅助酰胺化的结果是两种效应的平衡。局部过热效应可以克服活化焓所意味着的障碍，但吸热性与此相反。比较合成结果和为次膦酸的酯化和酰胺化计算的能量学，使我们能够对有机合成中使用 MW 辐射的范围和限制得出更一般的结论。通过次膦酰氯中间体进行次膦酸的传统酰胺化得到了更高产率的产物。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:91–99, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21068 杂原子化学 24:91–99, 2013;

  DOI：

  10.1002/hc.21068

文献信息

• Direct Estirification and Amidation of Phosphinic Acids Under Microwave Conditions
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、Tamás Körtvélyesi、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1080/10426507.2012.743542

  日期：2013.1.1

  Abstract Phosphinic acids may be efficiently esterified in microwave-assisted reactions with alcohols. Especially alcohols with longer alkyl chain are suitable reagents for direct esterifications. At the same time, the direct amidation cannot be complete under such conditions. Hence, the tradional amidations via the phosphinic chloride intermediates have to be applied. The values of activation enthalpies

  摘要 次膦酸可以在与醇的微波辅助反应中有效地酯化。特别是具有较长烷基链的醇是直接酯化反应的合适试剂。同时，在这种条件下，直接酰胺化不能完全。因此，必须应用通过次膦酰氯中间体的传统酰胺化。通过量子化学计算获得的活化焓和反应焓值证明了实验观察是正确的。微波具有克服相对高活化焓的潜力。图形概要
• Microwave-Assisted Functionalization of Phosphinic Acids: Amidations versus Esterifications
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、Tamás Körtvélyesi

  DOI：10.1002/hc.21068

  日期：2013.3

  calculations were against the direct amidation of phosphinic acids under traditional thermal conditions. However, the amidations, not expected to proceed on the basis of the endothermicity and the significantly high enthalpies of activation, did take place under microwave (MW) conditions in 30–36% conversions. As a comparison, the direct esterifications of phosphinic acids that are thermoneutral and have

  通过高水平量子化学计算得到的反应焓和活化焓都反对次膦酸在传统热条件下的直接酰胺化。然而，基于吸热性和显着高活化焓预计不会进行酰胺化，确实在微波 (MW) 条件下以 30-36% 的转化率发生。相比之下，热中性且具有较高活化焓的次膦酸的直接酯化在 MW 条件下非常有效。MW 辅助酰胺化的结果是两种效应的平衡。局部过热效应可以克服活化焓所意味着的障碍，但吸热性与此相反。比较合成结果和为次膦酸的酯化和酰胺化计算的能量学，使我们能够对有机合成中使用 MW 辐射的范围和限制得出更一般的结论。通过次膦酰氯中间体进行次膦酸的传统酰胺化得到了更高产率的产物。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:91–99, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21068 杂原子化学 24:91–99, 2013;