4-[2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylsulphanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1415387-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylsulphanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1415387-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₆OS
• 分子量: 469.365
• InChiKey: MMOUWYIDYGLUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylsulphanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗乳腺癌药物

  摘要：

  合成了一系列新的1-芳基-4-亚苄基肼基-3-甲基磺酰基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶6a – p。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞MCF7的细胞毒活性。大多数测试化合物显示出与阿霉素相当的有效抗肿瘤活性。1-苯基系列（6a – i）表现出比1-（4-甲氧基苯基）系列（6j – p）更好的抗肿瘤活性。4- [2-（4-氟亚苄基）肼基] -3-（甲基磺酰基）-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（6d）是本研究中活性最高的化合物50等于7.5 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.031

文献信息

• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as potential anti-breast cancer agents
  作者：Mohammed K. Abd El Hamid、Marko D. Mihovilovic、Hala B. El-Nassan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.031

  日期：2012.11

  A series of new 1-aryl-4-benzylidenehydrazinyl-3-methylsulphanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 6a–p was synthesized. The cytotoxic activity of the newly synthesized compounds against human breast cancer cell line, MCF7 was investigated. Most of the test compounds showed potent antitumor activity comparable to that of doxorubicin. The 1-phenyl series (6a–i) exhibited better antitumor activity than 1-(4-methoxyphenyl)

  合成了一系列新的1-芳基-4-亚苄基肼基-3-甲基磺酰基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶6a – p。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞MCF7的细胞毒活性。大多数测试化合物显示出与阿霉素相当的有效抗肿瘤活性。1-苯基系列（6a – i）表现出比1-（4-甲氧基苯基）系列（6j – p）更好的抗肿瘤活性。4- [2-（4-氟亚苄基）肼基] -3-（甲基磺酰基）-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（6d）是本研究中活性最高的化合物50等于7.5 nM。