1-(4-methylbenzylidene)-4-(2,3-dioxo-1-(piperazin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide | 1426685-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzylidene)-4-(2,3-dioxo-1-(piperazin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide
• 英文别名: 1-[2,3-dioxo-1-(piperazin-1-ylmethyl)indol-5-yl]-3-[(4-methylphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 1426685-20-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₃
• 分子量: 420.471
• InChiKey: KOAPCWFBIWHFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-(piperazin-1-ylmethyl)indolin-2,3-dione 在 铁粉 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-methylbenzylidene)-4-(2,3-dioxo-1-(piperazin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-(4-substituted benzylidene)-4-(1-(substituted methyl)-2,3-dioxoindolin-5-yl)semicarbazide derivatives for use against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) and MDR-TB strain

  摘要：

  本研究设计、合成并通过光谱和元素分析表征了 18 种新的 1-(4-取代亚苄基)-4-(1-(取代甲基)-2,3-二氧代吲哚啉-5-基)半咔嗪衍生物。体外筛选了这些衍生物对结核分枝杆菌 H37Rv（ATCC 27294）和 MDR-TB 菌株的抗菌活性。活性以最小抑菌浓度表示，单位为 μg/mL。与标准药物异烟肼和利福平相比，7j、7m、7o 和 7q 对 MTB 的活性与标准药物异烟肼相当，而 7m 和 7q 对 MDR-TB 菌株的活性更高。介绍了基本的结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0062-1