<9R*-()α,10α)>-10-formamido-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole | 124337-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <9R*-()α,10α)>-10-formamido-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
• CAS: 124337-96-8；131572-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: TUWJALZOVZJJQU-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <9R*-()α,10α)>-10-formamido-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.83h， 以73%的产率得到<9R*-(9α,10α)>-2,6,7,8,9,10-hexahydro-10-isocyano-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3
• 作为产物：
  描述：

  <9R*-(9α,10β)>-10-azido-21,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 39.5h， 生成 <9R*-()α,10α)>-10-formamido-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 2. Lithium aluminum hydride reduction of the electron-rich carbon-carbon double bond conjugated with the indole nucleus
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96006-5

  日期：1990.1

  - A reaction mechanism is proposed for an unusual, reduction of the electron-rich C-C double bond with lithium aluminum hydride in the indole derivatives such as 3. Liberation of an aluminum hydride anion from 1-indolylaluminum intermediates, i.e., 27 may play an important role for the inversion of the polarity at the 15 position.

  -提出了一种反应机理，用于将吲哚衍生物（如3）中的氢化锂铝异常还原富电子CC双键。氢化铝阴离子从1-吲哚铝中间体（即27）的释放对于15位极性的反转可能起重要作用。
• Total synthesis of marine alkaloids (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99587-x

  日期：——