4-[5-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline | 134730-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline
• CAS: 134730-50-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 381.378
• InChiKey: HFSDTTZSOYPCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-methyl-4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。V.3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑和相关化合物的合成和药理性质。

  摘要：

  制备了一系列带有亲水取代基的新型1，5-二苯基吡唑衍生物。通过在大鼠中使用佐剂关节炎和Randall-Selitto试验评估了这些化合物的抗炎和镇痛活性，并研究了其构效关系。最佳化合物为3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑（10），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.31和2.6 mg / kg。角叉菜胶引起的足部水肿。在Randall-Selitto分析中，化合物10不仅对发炎的爪显示镇痛活性，而且还对正常爪显示镇痛活性（分别为ED30 = 0.55和1.8 mg / kg），此外，化合物10在尾巴捏制试验中有效（ED50 = 21毫克/千克）与吗啡类似。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1475
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methylsulfanylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole 在 硫酸 、 双氧水 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[5-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。V.3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑和相关化合物的合成和药理性质。

  摘要：

  制备了一系列带有亲水取代基的新型1，5-二苯基吡唑衍生物。通过在大鼠中使用佐剂关节炎和Randall-Selitto试验评估了这些化合物的抗炎和镇痛活性，并研究了其构效关系。最佳化合物为3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑（10），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.31和2.6 mg / kg。角叉菜胶引起的足部水肿。在Randall-Selitto分析中，化合物10不仅对发炎的爪显示镇痛活性，而且还对正常爪显示镇痛活性（分别为ED30 = 0.55和1.8 mg / kg），此外，化合物10在尾巴捏制试验中有效（ED50 = 21毫克/千克）与吗啡类似。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1475

文献信息

• Pyrazole derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0418845A1

  公开（公告）日：1991-03-27

  A compound of the formula : wherein R1 is aryl which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, hydroxy, lower alkylsulfonyloxy, nitro, amino, lower alkylamino, acylamino and lower alkyl(acyl)amino; or a heterocyclic group; R2 is hydrogen; methyl substituted with amino, lower alkylamino, halogen or acyloxy; acyl; acylamino; cyano; halogen; lower alkylthio; lower alkylsulfinyl; or a heterocyclic group; and R3 is aryl substituted with lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, halogen, amino, lower alkylamino, acylamino, lower alkyl(acyl)amino, lower alkoxy, cyano, hydroxy or acyl; or a heterocyclic group which may be substituted with lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; with certain provisions, pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  一种式如下的化合物 其中 R1 是芳基，可被选自由低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺基、低级烷基磺酰基、羟基、低级烷基磺酰氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基、酰氨基和低级烷基（酰基）氨基组成的取代基取代；或杂环基团；R2 是氢；被氨基、低级烷基氨基、卤素或酰氧基取代的甲基；酰基；酰氨基；氰基；卤素；低级烷硫基；低级烷基亚磺酰基；或杂环基团；R3 是被低级烷基、低级烷硫基、低级烷基亚磺基、卤素、氨基、低级烷基氨基、酰氨基、低级烷基（酰基）氨基、低级烷氧基、氰基、羟基或酰基取代的芳基；或可被低级烷硫基、低级烷基亚磺基或低级烷基磺酰基取代的杂环基团。
• US5134142A
  申请人：——

  公开号：US5134142A

  公开（公告）日：1992-07-28
• Studies on Anti-inflammatory Agents. V. Synthesis and Pharmacological Properties of 3-(Difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(methylsulfinyl)phenyl)pyrazole and Related Compounds.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Nobukiyo KONISHI、Glen W. SPEARS、Takashi OGINO、Katsuya NAKAMURA、Takashi TOJO、Takehiro OCHI、Fumio SHIMOJO、Hachiro SENOH、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.45.1475

  日期：——

  these compounds were evaluated by using the adjuvant arthritis and Randall-Selitto assays in rats, and the structure-activity relationships were studied. The optimal compound was 3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfinyl)phenyl]pyraz ole (10) with oral ED50 values of 0.31 and 2.6 mg/kg on adjuvant-induced arthritis and carrageenin-induced foot edema, respectively. Compound 10 showed

  制备了一系列带有亲水取代基的新型1，5-二苯基吡唑衍生物。通过在大鼠中使用佐剂关节炎和Randall-Selitto试验评估了这些化合物的抗炎和镇痛活性，并研究了其构效关系。最佳化合物为3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑（10），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.31和2.6 mg / kg。角叉菜胶引起的足部水肿。在Randall-Selitto分析中，化合物10不仅对发炎的爪显示镇痛活性，而且还对正常爪显示镇痛活性（分别为ED30 = 0.55和1.8 mg / kg），此外，化合物10在尾巴捏制试验中有效（ED50 = 21毫克/千克）与吗啡类似。