4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 144367-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)oxy-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)oxan-4-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 144367-28-2
• 化学式: C₅₂H₅₃NO₁₉
• 分子量: 995.988
• InChiKey: XEPSBHGSSRYSJT-YPCOWCSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 、 4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-methoxyphenyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-O-(6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(4-O-allyloxycarbonyl-6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-3,4-di-O-acetoxy-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吗啉 、 tetrakis(triphenylphospholine)palladium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide
  作者：Ted Slaghek、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61248-0

  日期：1992.8

  A stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide is described for th