1-(5-iodo-3-methoxy-4-n-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione | 106331-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-iodo-3-methoxy-4-n-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-4-propoxy-5-iodophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione；1-(5-iodo-3-methoxy-4-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione；1-(3-Iodo-5-methoxy-4-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione；1-(3-iodo-5-methoxy-4-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 106331-90-2
• 化学式: C₂₃H₂₇IO₇
• 分子量: 542.368
• InChiKey: DYSAHUCETDFNNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-iodo-3-methoxy-4-n-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione 在 CuCN 作用下， 生成 1-(5-cyano-3-methoxy-4-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-5(3-methoxy-5-(hydroxypropylsulfonyl)-4-propoxyphenyl) tetrahydrothiophen and analogs

  摘要：

  制备了2-芳基-5-3-甲氧基-5-(2-羟丙基磺酰基)-4-丙氧基苯基)四氢噻吩的类似物。这些化合物被发现是白三烯抑制剂和有效且特异的PAF（血小板活化因子）拮抗剂。因此，在治疗由白三烯和/或PAF介导的各种疾病或紊乱方面具有用处，例如炎症、心血管紊乱、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合症、疼痛和血小板聚集。

  公开号：

  EP0365089A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 、 3-methoxy-4-n-propyloxy-5-iodobenzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到1-(5-iodo-3-methoxy-4-n-propoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  Certain 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫醚，烷基亚砜基或烷基砜基的基团，Y是烷基或取代烷基基团，R.sup.6是烷氧基或取代烷氧基或烷基基团。

  公开号：

  US05010100A1

文献信息

• Compounds and methods for the treatment of disorders mediated by
  申请人：CytoMed, Inc.

  公开号：US05358938A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  2,5-Diaryl tetrahydrofurans, 2,5-diaryl terahydrothiophenes, 2,4-diaryl tetrahydrofurans, 2,4-diaryl tetrahydrothiphenes, 1,3-diaryl cyclopentanes, 2,4-diaryl pyrrolidines, and 2,5-diaryl pyrrolidines are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. A method to treat disorders mediated by PAF or leukotrienes is also disclosed, that includes administering an effective amount of one or more of the above-identified compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明揭示了2,5-二芳基四氢呋喃、2,5-二芳基四氢噻吩、2,4-二芳基四氢呋喃、2,4-二芳基四氢噻吩、1,3-二芳基环戊烷、2,4-二芳基吡咯烷和2,5-二芳基吡咯烷，这些化合物减少了多形核白细胞在炎症或免疫反应期间形成有害氧自由基的趋化作用和呼吸暴发。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制5-脂氧合酶酶或表现为双重活性，即作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂来展现这种生物活性。本发明还揭示了一种治疗由PAF或白三烯介导的疾病的方法，包括向患者投与上述化合物之一或更多有效量或其药学上可接受的盐，在必要时还可在药学上可接受的载体中。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0322033A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  A class of 2,5-diaryl tetrahydrofuran derivatives are PAF antagonists and are therefore useful in the treatment of various diseases including prevention of platelet aggregation, hypotension, inflammation, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, various shock syndromes, cardiovascular disorders and other related skeletal-muscular disorders.

  一类 2,5-二甲基四氢呋喃衍生物是 PAF 拮抗剂，因此可用于治疗各种疾病，包括预防血小板聚集、低血压、炎症、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、各种休克综合征、心血管疾病和其他相关的骨骼肌肉疾病。
• [EN] 2,5-DIARYL TETRAHYDRO-THIOPHENES, -FURANS AND ANALOGS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] 2,5-DIARYLE TETRAHYDRO-THIOPHENES, -FURANES ET ANALOGUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES ET IMMUNS
  申请人：CYTOMED, INC.

  公开号：WO1994001430A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) 2,5-Diaryl tetrahydrofurans, 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes, 2,4-diaryl tetrahydrofurans, 2,4-diaryl tetrahydrothiophenes, 1,3-diaryl cyclopentanes, 2,4-diaryl pyrrolidines, and 2,5-diaryl pyrrolidines are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual acitivity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. A method to treat disorders mediated by PAF or leukotrienes is also disclosed, that includes administering an effective amount of one or more of the above-identified compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) L'invention concerne des 2,5-diaryle tétrahydrofuranes, des 2,5-diaryle tétrahydrothiophènes, des 2,4-diaryle tétrahydrofuranes, des 2,4-diaryle tétrahydrothiophènes, des 1,3-diaryle cyclopentanes, des 2,4-diaryle pyrrolidines, et des 2,5-diaryle pyrrolidines réduisant le chimiotactisme et la poussée respiratoire ayant pour effet la formation de radicaux oxygène dommageables de leucocytes polymorphonucléaires pendant une réaction inflammatoire ou immune. Les composés présentent cette activité biologique par leur action d'antagoniste de récepteur du facteur d'activation plaquettaire, par inhibition de la 5-lipoxygénase, ou par le fait qu'ils présentent une double activité, c'est-à-dire une action à la fois d'antagoniste de récepteur du facteur d'activation plaquettaire et d'inhibiteur de 5-lipoxygénase. L'invention concerne également un procédé de traitement de troubles induits par le facteur d'activation plaquettaire ou des leucotriènes, consistant à administrer une dose efficace d'un ou de plusieurs des composés précités ou d'un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, facultativement dans un excipient pharmaceutiquement acceptable.

  2,5-联苯呋喃-1-甲基环、2,5-联苯呋喃-1-氧基环、2,4双重苯基呋喃和呋喃-2,5双重基团的吩-1-甲基环、呋喃-2,4双重基团的吩-1-氧基环、1,3-联苯环戊烷、2,4双重苯基吡咯和2,5双重苯基吡咯的结构，这些化合物均具有通过减少多形核白细胞在炎症或免疫反应中的趋化性和呼吸性冲击波使它们产生有危害的氧自由基的作用。上述化合物具有抑制5-二酯酶或作为5-二酯酶抑制剂和抗%M 肾 экстрактора, or 抑制剂的双重活性。应用这些化合物是治疗由% M or лектоцифра所致的疾病的方法。
• New 2,5-diaryl tetryhydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0199324B1

  公开（公告）日：1991-10-02
• 2,5-DIARYL TETRAHYDRO-THIOPHENES, -FURANS AND ANALOGS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS
  申请人：CYTOMED, INC.

  公开号：EP0650485B1

  公开（公告）日：2000-10-11