[¹⁴C]imatinib | 917358-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁴C]imatinib
• 英文别名: ¹⁴C-N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzamide；4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-[2-(14)C]pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-benzamide；4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-yl(214C)pyrimidin-2-yl)amino]phenyl]benzamide
• CAS: 917358-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₁N₇O
• 分子量: 495.6
• InChiKey: KTUFNOKKBVMGRW-LWSDDGEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁴C]imatinib 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methyl-4-oxy-piperazin-1-yl)methyl-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/133904

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [¹⁴C]imatinib
  参考文献：
  名称：

  用碳 14 标记的酪氨酸激酶抑制剂伊马替尼的合成

  摘要：

  伊马替尼 (Gleevec®) 是一种多酪氨酸激酶抑制剂，可降低称为 BCR-ABL（Breakpoint cluster region protein-Abelson 鼠白血病病毒癌基因同源物）的融合癌基因的活性，临床上用于治疗慢性粒细胞白血病（CML）和急性淋巴细胞白血病（ALL）。小分子药物，如伊马替尼，可以与多种细胞蛋白结合，包括细胞中的靶蛋白，从而在产生抗病作用的同时产生不良作用。在这项研究中，我们报告了 [ 14 C] 伊马替尼的 14 C 标记和放射合成的合成优化，以使用加速器质谱 (AMS) 分析与细胞蛋白质的结合。伊马替尼的 14 C 标记是通过使用 [ 14 C] 胍·HCl 合成 14 C 标记的 2-氨基嘧啶中间体来进行的，其中包括原位还原不可分离的副产物，以便于通过 HPLC 进行纯化，然后与芳基溴前体进行交叉偶联反应。[14 C]伊马替尼的放射合成（比活性，631

  DOI：

  10.1002/jlcr.3830