(2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine | 1219497-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
• CAS: 1219497-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: JKHAFKACJXYVQP-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-phenylsulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine

  摘要：

  以2,3-O-异亚丙基-D-赤式戊糖酸内酯为合适原料，合成了新的手性吡咯烷。

  DOI：

  10.3390/molecules15031501
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 环己酮 在 (2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclohexanone 、 (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine

  摘要：

  以2,3-O-异亚丙基-D-赤式戊糖酸内酯为合适原料，合成了新的手性吡咯烷。

  DOI：

  10.3390/molecules15031501

文献信息

• Domino Elimination/Nucleophilic Addition in the Synthesis of Chiral Pyrrolidines
  作者：MariFe Flores、Pilar García-García、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Francisca Sanz-González、David Díez

  DOI：10.1021/jo400873c

  日期：2013.7.19

  Polyhydroxylated pyrrolidines have been synthesized in a one-pot procedure by the addition of an organometallic reagent to isoxazolidines obtained by a 1,3-dipolar cycloaddition between nitrones and vinylsulfones. This method highlights sulfone reactivity and provides an easy approach for the preparation of chiral pyrrolidines using cyclic imines as key intermediates.

  多羟基化的吡咯烷是通过一锅法通过将有机金属试剂添加到异恶唑烷中而合成的，该异恶唑烷是通过在硝酮和乙烯基砜之间进行1,3-偶极环加成而获得的。该方法突出了砜的反应性，并为使用环状亚胺作为关键中间体制备手性吡咯烷提供了简便的方法。