(2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-1-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine | 1219497-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-1-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1219497-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: GFXLFALIOIOHKJ-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-1-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(2S,3S,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine

  摘要：

  以2,3-O-异亚丙基-D-赤式戊糖酸内酯为合适原料，合成了新的手性吡咯烷。

  DOI：

  10.3390/molecules15031501
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 (2S,3R)-3,4-cis-isopropylidenedioxypyrroline N-oxid 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以48%的产率得到(2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-1-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine

  摘要：

  以2,3-O-异亚丙基-D-赤式戊糖酸内酯为合适原料，合成了新的手性吡咯烷。

  DOI：

  10.3390/molecules15031501

文献信息

• Sulfone chemistry for the synthesis of C-branched pyrrolidines
  作者：Mari F. Flores、Pilar García、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Francisca Sanz、David Díez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.001

  日期：2011.7

  The synthesis of a C-branched homopyrrolidinol has been achieved by making use of the reactivity of the sulfone group in four different ways. The stereochemistry of the two compounds has been established by X-ray diffraction analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.