diethyl 4-(2-chloro-8'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 351359-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(2-chloro-8'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 351359-41-6
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 428.915
• InChiKey: ICOWOSVJHHRRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(2-chloro-8'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 HNO₃-SiO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以88%的产率得到diethyl 4-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些4-喹啉基吡啶的合成及其抗菌和对接研究

  摘要：

  由取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-1,4-合成了一系列的一些取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯。通过用SiO 2 -HNO 3处理后者，可制得二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸盐（1,4-DHPs），从产物收率，反应时间和成本方面来看，这是一种较好的氧化剂。此外，筛选这些化合物的抗微生物活性。所有4-（2-氯喹啉-3-基）-2-乙基，6-二甲基吡啶-3-3,5-二羧酸酯均具有比相应的1,4-DHP更强的活性。此外，将活性最高和活性最低的化合物3e和2e对接模拟到大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B中 也被执行了。

  DOI：

  10.1002/jhet.2876
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 diethyl 4-(2-chloro-8'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些4-喹啉基吡啶的合成及其抗菌和对接研究

  摘要：

  由取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-1,4-合成了一系列的一些取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯。通过用SiO 2 -HNO 3处理后者，可制得二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸盐（1,4-DHPs），从产物收率，反应时间和成本方面来看，这是一种较好的氧化剂。此外，筛选这些化合物的抗微生物活性。所有4-（2-氯喹啉-3-基）-2-乙基，6-二甲基吡啶-3-3,5-二羧酸酯均具有比相应的1,4-DHP更强的活性。此外，将活性最高和活性最低的化合物3e和2e对接模拟到大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B中 也被执行了。

  DOI：

  10.1002/jhet.2876

文献信息

• CAN Mediated Mechanochemical Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Kulbir Kadyan、Ramesh Kumar、Parvin Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.2174/1570178615666180102153707

  日期：2018.7.2

  A simple, green and cost-effective protocol has been devised for the synthesis of 4-substituted-2,6-dimethyl-3,5-pyridinecarboxylates from Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines via rapid oxidation in excellent yields using 1.5 equivalent of ceric ammonium nitrate within 15 minutes in solvent-free conditions. The method was able to furnish the products in excellent yields. The products obtained were characterized by their NMR and melting points data.

  一种简便、绿色且经济的合成方法已被设计出来，用于从汉奇型1,4-二氢吡啶通过快速氧化合成4-取代-2,6-二甲基-3,5-吡啶羧酸盐，使用1.5当量的硝酸铈铵在无溶剂条件下15分钟内实现优异的产率。该方法能够以优异的产率提供产物。所得产物通过其核磁共振和熔点数据进行表征。
• Synthesis of Novel Quinoline-substituted 1,4-dihydropyridine Derivatives via Hantzsch Reaction in Aqueous Medium: Potential Bioactive Compounds
  作者：Morteza Shiri、Atefeh Nejatinezhad-Arani、Zeinab Faghihi

  DOI：10.1002/jhet.2553

  日期：2017.1

  The synthesis of a novel series of substituted 1,4‐dihydropyridines was achieved in aqueous media by base‐catalyzed three‐component Hantzsch reaction of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes, ammonium acetate, and alkyl acteoacetate in good to high yields. Important advantages of this method are easy access to a library of novel quinoline and quinolone derivatives, green reaction conditions with water

  在水性介质中，通过碱催化2-氯喹啉-3-甲醛，乙酸铵和乙酰乙酸烷基酯的三组分Hantzsch反应，可以合成高产率的新型取代的1,4-二氢吡啶。该方法的重要优点是可以轻松访问新型喹啉和喹诺酮衍生物的文库，以水为溶剂的绿色反应条件以及易于纯化。
• Silica-supported ceric ammonium nitrate (CAN): a simple, mild and solid-supported reagent for quickest oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Parvin Kumar、Kulbir Kadyan、Meenakshi Duhan、Jayant Sindhu、Khalid Hussain、Sohan Lal

  DOI：10.1007/s11696-018-0666-5

  日期：2019.5

  An efficient and environmentally benign methodology for the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives is developed. The oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines was explored using silica-supported ceric ammonium nitrate as catalyst in CH3CN with or without sonication at room temperature. This supported catalyst acts as a more efficient oxidising

  开发了一种有效和环境友好的方法，用于将1，4-二氢吡啶氧化成相应的吡啶衍生物。使用二氧化硅负载的硝酸铈铈铵作为催化剂在CH 3 CN中进行室温或不超声处理，探索了1,4-二氢吡啶的氧化芳构化作用。这种负载型催化剂起着更有效的氧化剂的作用，并且在反应时间和收率方面都比其他报道的试剂更具优势。与不支持的形式相比，发现支持的试剂更有效和更具选择性。在本反应中未观察到Belousov–Zhabotinskii反应。在4-正烷基/ n情况下观察到的脱烷基在当前情况下也未观察到-烯基与其他氧化剂的结合。
• Synthesis of Some 4-Quinolinyl Pyridines and their Antimicrobial and Docking Studies
  作者：Ramesh Kumar、Radhika Khanna、Parvin Kumar、Vikas Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1002/jhet.2876

  日期：2017.9

  A series of some substituted diethyl 4‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarboxylates has been synthesized from substituted diethyl4‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐1,4‐dihydro‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarboxylates (1,4‐DHPs) by treating the latter with SiO2–HNO3 which proved to be a better oxidant in terms of product yield, reaction time, and cost. Further, these compounds were screened

  由取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-1,4-合成了一系列的一些取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯。通过用SiO 2 -HNO 3处理后者，可制得二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸盐（1,4-DHPs），从产物收率，反应时间和成本方面来看，这是一种较好的氧化剂。此外，筛选这些化合物的抗微生物活性。所有4-（2-氯喹啉-3-基）-2-乙基，6-二甲基吡啶-3-3,5-二羧酸酯均具有比相应的1,4-DHP更强的活性。此外，将活性最高和活性最低的化合物3e和2e对接模拟到大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B中 也被执行了。