(2'S,3R)-methyl 4',4'-dicyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-2'-carboxylate | 1384468-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3R)-methyl 4',4'-dicyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-2'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2'S,3R)-4',4'-dicyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-pyrrole]-2'-carboxylate
• CAS: 1384468-74-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 384.394
• InChiKey: XODUGVNVUNUSSK-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3R)-methyl 4',4'-dicyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-2'-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2'S,3R)-methyl 4',4'-dicyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3,3′-dihydropyrryl-spirooxindoles via an organocatalytic three-component reaction

  摘要：

  靛红、丙二腈和异氰乙酸酯的有机催化三组分反应以优异的收率和对映选择性提供了 3,3-二氢吡咯基-螺吲哚。该产物可以很容易地转化为有价值的3,3-吡咯烷基-螺吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob25629k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 、 丙二腈 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2'S,3R)-methyl 4',4'-dicyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-2'-carboxylate 、 (2'R,3R)-methyl 4',4'-dicyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3,3′-dihydropyrryl-spirooxindoles via an organocatalytic three-component reaction

  摘要：

  靛红、丙二腈和异氰乙酸酯的有机催化三组分反应以优异的收率和对映选择性提供了 3,3-二氢吡咯基-螺吲哚。该产物可以很容易地转化为有价值的3,3-吡咯烷基-螺吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob25629k