2,3-二氢-1H-哒嗪并(4,5-b)吲哚-1,4(5H)-二酮 | 80985-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-哒嗪并(4,5-b)吲哚-1,4(5H)-二酮
• 中文别名: 2,3-二氢-1H-吡啶联氮基[4,5-b]吲哚-1,4(5H)-二酮
• 英文名称: 1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyridazino<4,5-b>indole
• 英文别名: 1H-Pyridazino(4,5-b)indole-1,4(5H)-dione, 2,3-dihydro-；3,5-dihydro-2H-pyridazino[4,5-b]indole-1,4-dione
• CAS: 80985-55-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: PPGNWVBGMDBNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-哒嗪并(4,5-b)吲哚-1,4(5H)-二酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 6-chloro-11H-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  4-肼基-5 H-哒嗪[4,5- b ]吲哚的一些新衍生物的合成

  摘要：

  本文描述了1-chloro-4-hydrazino-5 H -pyridazino [4,5- b ]吲哚（4）和一些三唑（6-8），四唑（10-11），三唑四唑（9）的合成）和由其衍生的双-四唑（12）。所有这些都是以前未知的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180808
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,3-二氢-1H-哒嗪并(4,5-b)吲哚-1,4(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有高负还原电位的杂环的电化学脱芳双羧化

  摘要：

  使用 CO 2对稳定的杂芳烃进行脱芳族二羧基化具有很高的挑战性，但它代表了一种非常有效的生产合成有用二羧酸的方法，二羧酸有可能用作生物活性分子（如天然产物和药物先导物）的中间体。然而，这些类型的转化仍然不发达，高效的简明方法（例如，高产率和高选择性的二羧基化）尚未见报道。我们在此描述了一种使用 CO 2自由基阴离子（ DMF 中的E 1/2的 CO 2 = -2.2 V 和 CH 3 CN vs SCE 中的 -2.3 V）的新电化学方案，该方案产生前所未有的反式来自N -Ac-、Boc- 和 Ph-保护的吲哚的取向 2,3-二羧酸，具有高负还原电位（-2.50 至 -2.94 V）。基于计算的还原电位，还原电位高达-3 V的N-保护吲哚顺利地进行了所需的二羧化。其他杂芳烃，包括苯并呋喃、苯并噻吩、缺电子呋喃、噻吩、1,3-二苯基异苯并呋喃和N-Boc-吡唑，也表现出比 -3 V 更正的还

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13032

文献信息

• New 5H-pyridazino[4,5-b]indole derivatives. Synthesis and studies as inhibitors of blood platelet aggregation and inotropics
  作者：A. Monge、I. Aldana、T. Alvarez、M. Font、E. Santiago、J. A. Latre、M. J. Bermejillo、M. J. Lopez-Unzu、E. Fernandez-Alvarez

  DOI：10.1021/jm00114a010

  日期：1991.10

  fused 5H-pyridazino[4,5-b]indoles (7-10), substituted in positions 1 and 4 by hydrazine and/or amino groups, have been synthesized. These new compounds present a planar topography, a dipole with an adjacent acidic proton, and a basic hydrogen-acceptor site opposite the dipole. These compounds have some resemblance to carbazeram and other pyridazino agents with cardiotonic activity. Some of the new compounds

  合成了一些稠合的5H-吡啶并[4,5-b]吲哚（7-10），在1和4位被肼和/或氨基取代。这些新化合物呈现出平面形貌，具有相邻酸性质子的偶极子以及与偶极子相对的碱性氢受体位点。这些化合物与具有强心活性的咔巴zer和其他哒嗪酮剂相似。本文所述的一些新化合物具有肌力活性（表I和II），具有作为血小板凝集抑制剂的补充作用（表III和IV）。1-Hydrazino-4-（3,5-二甲基）-1-pyrazolyl-5H-pyridazino [4,5-b]吲哚盐酸盐（7a.HCl）是文献中描述的第一种具有PDE-抑制剂活性的化合物IV和作为TXA2合成酶的选择性抑制剂（表V）。
• Shi, Zhuangzhi; Zhang, Chun; Li, Si, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4572 - 4576
  作者：Shi, Zhuangzhi、Zhang, Chun、Li, Si、Pan, Delin、Ding, Shengtao、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of the Cyclohydrazides of Coumarone-, Thionaphthene- and Indole-2,3-dicarboxylic Acids
  作者：Ernest H. Huntress、William M. Hearon

  DOI：10.1021/ja01855a075

  日期：1941.10
• Synthesis and Chemiluminescent Activity of Pyridazino[4,5-b]indole- 1,4(2H,3H)-diones
  作者：Kenji Sasaki、Masateru Kurumi、Hiroko Takata、Taiji Nakayama

  DOI：10.3987/com-00-9049

  日期：——
• Potentially tautomeric 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxo-5H-pyridazino[4,5-bindole
  作者：Alâattin Güven、R.Alan Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81802-0

  日期：1993.1

  The tautomeric 1,4-dioxygenated pyridazinoindole 1 exists in aqueous solution as a mixture of all four tautomeric forms 1a - 1d, The predominant tautomeric form is the 4-hydroxy-1-oxo compound 1b. The relative abundance of the four forms 1a reversible arrow 1b reversible arrow 1c reversible arrow 1d at equilibrium is 10(4.93):10(8.03):10(3.61):1.