3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-甲基-2-苯基丙酸 | 208938-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-甲基-2-苯基丙酸
• 英文名称: (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 208938-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: QOIJJNDPIRBFCK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-甲基-2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基磷酸 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  MABR促进的重排反应不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从容易获得的环氧甲硅烷基醚（6）开始不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物（1、2和3）的有效途径。通过使用手性环氧化物的MABR重排和Curtius重排的组合，可以通过本发明方法实现高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00576-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylpropanal 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-2-甲基-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  MABR促进的重排反应不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从容易获得的环氧甲硅烷基醚（6）开始不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物（1、2和3）的有效途径。通过使用手性环氧化物的MABR重排和Curtius重排的组合，可以通过本发明方法实现高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00576-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives using MABR promoted rearrangement
  作者：Masayuki Matsushita、Hana Maeda、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00576-0

  日期：1998.5

  An efficient route for the asymmetric synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids derivatives (1, 2, and 3) starting from readily available epoxy silyl ethers (6) has been developed. High enantiomeric purity can be realized by the present method using a combination of MABR rearrangement of a chiral epoxide and Curtius rearrangement.

  已经开发了从容易获得的环氧甲硅烷基醚（6）开始不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物（1、2和3）的有效途径。通过使用手性环氧化物的MABR重排和Curtius重排的组合，可以通过本发明方法实现高对映体纯度。