1-(chloromethyl)-3,4-dihydro-4-phenylisoquinoline hydrochloride | 91123-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-3,4-dihydro-4-phenylisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride；1-(chloromethyl)-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 91123-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN*ClH
• 分子量: 292.208
• InChiKey: DSJUYVRAFKJQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-3,4-dihydro-4-phenylisoquinoline hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-formyl-1-<(dimethylamino)methyl>-4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  cis-1,3,4,6,7,11b-六氢-2-甲基-7-苯基-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉：一种新的非典型抗抑郁药。

  摘要：

  分子模型研究表明，顺式-1,3,4,6,7,11b-六氢-2-甲基-7-苯基-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉（7a）的合成为刚性类似物非典型抗抑郁药米塞林。将2，2-二苯乙胺与氯乙酰氯酰化，得到氯乙酰胺（2）。在二甲苯中用P2O5将2环化，得到1-（氯甲基）-3,4-二氢-4-苯基异喹啉（3）。胺化3，然后还原，得到异构体（氨基甲基）四氢异喹啉（4a和5）。用草酸二乙酯处理4a，然后用硼烷还原二酰胺，得到7a。制备了各种N-取代的，芳族取代的和光学拆分的衍生物，并评估了其抗胆碱能，抗组胺和抗抑郁活性。特别是，根据建模研究预测，目标顺式异构体7a似乎具有出色的非典型抗抑郁活性。该活性存在于（+）-S，S旋光异构体10中，其具有与（+）-米安色林相同的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00374a011
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙胺 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(chloromethyl)-3,4-dihydro-4-phenylisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  cis-1,3,4,6,7,11b-六氢-2-甲基-7-苯基-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉：一种新的非典型抗抑郁药。

  摘要：

  分子模型研究表明，顺式-1,3,4,6,7,11b-六氢-2-甲基-7-苯基-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉（7a）的合成为刚性类似物非典型抗抑郁药米塞林。将2，2-二苯乙胺与氯乙酰氯酰化，得到氯乙酰胺（2）。在二甲苯中用P2O5将2环化，得到1-（氯甲基）-3,4-二氢-4-苯基异喹啉（3）。胺化3，然后还原，得到异构体（氨基甲基）四氢异喹啉（4a和5）。用草酸二乙酯处理4a，然后用硼烷还原二酰胺，得到7a。制备了各种N-取代的，芳族取代的和光学拆分的衍生物，并评估了其抗胆碱能，抗组胺和抗抑郁活性。特别是，根据建模研究预测，目标顺式异构体7a似乎具有出色的非典型抗抑郁活性。该活性存在于（+）-S，S旋光异构体10中，其具有与（+）-米安色林相同的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00374a011

文献信息

• 1,3,4,6,7-11b-Hexahydro-7-phenyl-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolines methods
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04517187A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  1,3,4,6,7-11b-Hexahydro-7-aryl-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolines useful as chemical intermediates and as pharmaceuticals and methods for their preparation.

  1,3,4,6,7-五氢-7-芳基-2H-吡唑并[2,1-a]异喹啉可用作化学中间体和药物，并提供其制备方法。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-1-aminomethyl-4-phenyl isoquinolines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04518779A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  1,2,3,4-Tetrahydro-1-aminomethyl-4-phenyl-isoquinolines useful as chemical intermediates and as pharmaceuticals and methods for their preparation.

  1,2,3,4-四氢-1-氨甲基-4-苯基-异喹啉可用作化学中间体和药物，并提供其制备方法。
• 1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-7-aryl-2H-pyrazino (2,1-alpha) isoquinolines useful as intermediates and pharmaceutical compounds and methods of preparation
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0107825A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  Compounds of formula wherein R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkanoyl, aralkyl, aralkanoyl, aryl or aroyl and R2 and R3 are the same or independently hydrogen, halogen, hydroxy, acyloxy, nitro, amino, aminoalkyl, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, acyl, cyano, or alkylamino with antidepressant, antihistaminic and cholinergic activity.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、烷基、环烷基、烷酰基、芳烷基、芳烷酰基、芳基或芳基，R2 和 R3 相同或独立地是氢、卤素、羟基、酰氧基、硝基、氨基、氨基烷基、三氟甲基、烷基、烷氧基、酰基、氰基或烷基氨基，具有抗抑郁、抗组胺和胆碱能活性。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-1-aminomethyl-4-phenyl isoquinolines and methods of preparation
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0104604A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  1,2,3,4-Tetrahydro-1-aminomethyl-4-phenyl-isoquin- olines useful as chemical intermediates and as pharmaceuticals and methods for their preparation.

  1,2,3,4-四氢-1-氨甲基-4-苯基-异喹啉作为化学中间体和药物的用途及其制备方法。
• GRIFFITH, R. C.
  作者：GRIFFITH, R. C.

  DOI：——

  日期：——