[(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 307492-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 307492-89-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄S
• 分子量: 398.523
• InChiKey: WDJAWDDPPPQYQE-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(-)-(R)-Cordiachromene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cordiachromene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3223::aid-ejoc3223>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(+)-2-(3,4-dihydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxy-1-methoxymethoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 红铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cordiachromene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3223::aid-ejoc3223>3.0.co;2-l

文献信息

• Enantioselective 6-endo-trig Wacker-type cyclization of 2-geranylphenols: application to a facile synthesis of (−)-cordiachromene
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yugo Tanigaki、Mahesh L. Patil、C.V. Laxman Rao、Shinobu Takizawa、Takeyuki Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.060

  日期：2010.4

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 2-geranylphenols catalyzed by a Pd(II)-spiro bis(isoxazoline) complex is reported. The reaction proceeds in a 6-endo-trig manner to give chromene derivatives in reasonable yields and with moderate enantioselectivities. This transformation can be applied to a protecting-group-free total synthesis of naturally occurring cordiachromene.

  报道了Pd（II）-螺双（异恶唑啉）配合物催化的2-香叶基酚的对映选择性分子内氧化环化。反应以6-内-触发方式进行，以合理的收率和适度的对映选择性得到色烯衍生物。该转化可以应用于天然存在的堇青色烯的无保护基的全合成。