2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1H-indole | 107097-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3'-t-butyldimethylsiloxypropyl)indole
• CAS: 107097-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NOSi
• 分子量: 289.493
• InChiKey: IEQKQDITPIBONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  382.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1H-indole 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.2h， 生成 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7

文献信息

• Silver‐Catalyzed Dearomative [2π+2σ] Cycloadditions of Indoles with Bicyclobutanes: Access to Indoline Fused Bicyclo[2.1.1]hexanes**
  作者：Lei Tang、Yuanjiu Xiao、Feng Wu、Jin‐Lan Zhou、Tong‐Tong Xu、Jian‐Jun Feng

  DOI：10.1002/anie.202310066

  日期：2023.11.27

  A silver Lewis acid catalyzes dearomative [2π+2σ] cycloadditions of N-unprotected indoles and bicyclobutanes to afford indoline fused bicyclo[2.1.1]hexanes (BCHs) bearing up to four contiguous quaternary carbon centers in high yields and with an opposite regioselectivity compared to the classical pathway.

  银路易斯酸催化N-未保护的吲哚和双环丁烷的脱芳香[2π+2σ]环加成反应，得到二氢吲哚稠合双环[2.1.1]己烷(BCH)，其具有高达四个连续季碳中心的高产率和相反的区域选择性。走向经典之路。
• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.