5,11-Dibromo-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenoxy)-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1350764-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11-Dibromo-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenoxy)-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1350764-80-5
• 化学式: C₂₉H₂₁BBr₂F₂N₂O₄
• 分子量: 670.113
• InChiKey: ZKDAHBPLJXQPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,11-Dibromo-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenoxy)-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的区域选择性逐步溴化反应

  摘要：

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo201754m

文献信息

• Regioselective Stepwise Bromination of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Weidong Pang、Jinyuan Zhou、Yun Wei、Xiaolong Mu、Guifeng Bai、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo201754m

  日期：2011.12.16

  Halogenated BODIPYs are important synthetic precursors and potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Electrophilic bromination of pyrrolic-unsubstituted BODIPYs using bromine regioselectively generated mono- to heptabromoBODIPYs in a stepwise fashion in good to excellent yields. These resultant bromoBODIPYs were applied for regioselective substitution and Suzuki coupling reaction to generate

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。