(1S,2S)-2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)-3-phenyl-3-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)propanol | 127086-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)-3-phenyl-3-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)propanol
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 127086-83-3
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: BEVRZKMACRSWLG-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)-3-phenyl-3-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)propanol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(S)-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)-3(R)-phenyl-3-<4-<(isopropoxycarbonyl)methyl>phenoxy>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷作为掩蔽环肽生物碱等价物：没有肽偶联的环肽化学

  摘要：

  杂原子取代的新型 [3.3] 恶唑烷作为环肽生物碱 14 元环系统特征的前体的合成研究已报道。讨论了更简单的模型系统，以及成功形成包含恶唑核的完全功能化的非外消旋环芳。一次操作即可揭开必需的环状二肽

  DOI：

  10.1021/ja00175a039
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (1S,2S)-2-(N-carbobenzyloxy-N-methylamino)-3-phenyl-3-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷作为掩蔽环肽生物碱等价物：没有肽偶联的环肽化学

  摘要：

  杂原子取代的新型 [3.3] 恶唑烷作为环肽生物碱 14 元环系统特征的前体的合成研究已报道。讨论了更简单的模型系统，以及成功形成包含恶唑核的完全功能化的非外消旋环芳。一次操作即可揭开必需的环状二肽

  DOI：

  10.1021/ja00175a039

文献信息

• The stereochemical outcome from mitsunobu couplings of vicinal, N-protected acyclic amino alcohols
  作者：Bruce H. Lipshutz、Todd A. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98043-2

  日期：1990.1
• LIPSHUTZ, BRUCE H.;HUFF, BRET E.;MCCARTHY, KEITH E.;MILLER, TODD A.;MUKAR+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7032-7041
  作者：LIPSHUTZ, BRUCE H.、HUFF, BRET E.、MCCARTHY, KEITH E.、MILLER, TODD A.、MUKAR+

  DOI：——

  日期：——