5-propylphenanthridin-6(5H)-one | 1620052-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-propylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Propylphenanthridin-6-one
• CAS: 1620052-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LMQDCJWKFRSIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙基-2-溴苯甲酰胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-propylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅法 CC 和 CN 偶联反应合成菲啶酮：也扩展了底物范围-氯苯甲酰胺

  摘要：

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501170

文献信息

• Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones
  作者：Yuan Yang、Hui Huang、Lijun Wu、Yun liang

  DOI：10.1039/c4ob00997e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of N-substituted phenanthridinones via palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides has been developed. This methodology constructs two new C–C bonds via an arylation/annulation process, and provides the desired products in good yields.

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。
• Construction of Phenanthridinone Skeletons through Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Xin Geng、Heng He、Andrey Shatskiy、Elena V. Stepanova、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01429

  日期：2023.9.1

  Herein, a straightforward synthetic approach for the construction of phenanthridin-6(5H)-one skeletons is disclosed. The developed protocol relies on palladium catalysis, providing controlled access to a range of functionalized phenanthridin-6(5H)-ones in 59–88% yields. Furthermore, plausible reaction pathways are proposed based on mechanistic experiments.

  本文公开了构建菲啶-6(5 H )-酮骨架的简单合成方法。所开发的方案依赖于钯催化，以 59-88% 的产率提供一系列功能化菲啶-6(5 H )-酮的受控访问。此外，基于机械实验提出了合理的反应途径。